(α-acetamidobenzyl)trimethylsilane | 100422-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-acetamidobenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: N-[Phenyl(trimethylsilyl)methyl]acetamide
• CAS: 100422-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: SNSZDNQSCTVCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-acetamidobenzyl)trimethylsilane 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到dimethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过硅移位生成偶氮甲碱叶立德：相当于腈基叶立德

  摘要：

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过热硅转移到氧气而生成偶氮乙炔化物，并被亲极性试剂捕获，通过消除硅烷醇，与相应的腈乙炔化物产生相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93562-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (α-acetamidobenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes

  摘要：

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1991

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999
  作者：TSUGE, OTOHIKO、TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• Novel generation of azomethine ylide from N-(α-silylbenzyl)amide by silicon shift: an equivalent of nitrile ylide
  作者：Mitsuru Ohno、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Miyata、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93562-7

  日期：1991.10

  Azomethine ylides were generated from N-(α-silylbenzyl)amides by thermal silicon shift to the oxygen and trapped with dipolarophiles to give the same products as those from the corresponding nitrile ylides via elimination of silanol.

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过热硅转移到氧气而生成偶氮乙炔化物，并被亲极性试剂捕获，通过消除硅烷醇，与相应的腈乙炔化物产生相同的产物。
• Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes
  作者：Otohiko Tsuge、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1991

  日期：1985.7

  Fluoride-induced desilylation of (α-phthalimido-, α-morpholino-, and α-acetamidobenzyl)silanes and a (phthalimidomethyl)silane generates the corresponding α-amino carbanions which add to a variety of aldehydes. The conversion of phthalimido group of the adducts into amino moiety leads to β-amino alcohols. This simple reaction sequence offers a new and general method of nucleophilic aminomethylation.

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。