2,3-O-isopropylidenespiro[1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose-4,3'-pyrazole]-4',5'-di-(methyl carboxylate) | 926653-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidenespiro[1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose-4,3'-pyrazole]-4',5'-di-(methyl carboxylate)
• CAS: 926653-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈
• 分子量: 354.317
• InChiKey: QVJAVVKCLCUSTL-KFGRZFDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidenespiro[1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose-4,3'-pyrazole]-4',5'-di-(methyl carboxylate) 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-O-isopropylidenespiro[1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose-4,3'-pyrazole]-4',5'-di-(carboxhydrazide)
  参考文献：
  名称：

  非稳定重氮糖的合成和反应性。

  摘要：

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.003
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose 在 lead(IV) acetate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 2,3-O-isopropylidenespiro[1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose-4,3'-pyrazole]-4',5'-di-(methyl carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  非稳定重氮糖的合成和反应性。

  摘要：

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.003