3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol | 115890-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 115890-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PDMFPMFMVPZAHO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [((2S,3R)-3-Azido-4-benzyloxy-2-hydroxy-butyl)-methyl-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kwan Soo; Cho, In Haeng; Ahn, Yeong Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1783 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium azide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kwan Soo; Cho, In Haeng; Ahn, Yeong Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1783 - 1786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Origins of the Double Asymmetric Induction on Proline-Catalyzed Aldol Reactions
  作者：Félix Calderón、Elisa G. Doyagüez、Paul Ha-Yeon Cheong、Alfonso Fernández-Mayoralas、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo800934b

  日期：2008.10.17

  Computational studies to elucidate the origin of the double asymmetric induction on proline-catalyzed aldol reaction have been performed using HF/6-31G(d) calculations. The computed transition structures explain the experimental data obtained.

  已经使用HF / 6-31G（d）计算进行了计算研究，以阐明脯氨酸催化的羟醛反应的双重不对称诱导的起源。计算的过渡结构解释了获得的实验数据。
• Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid
  作者：Seiichi. Takano、Takumichi. Sugihara、Shigeki. Satoh、Kunio. Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00227a029

  日期：1988.9
• Kim, Kwan Soo; Cho, In Haeng; Ahn, Yeong Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1783 - 1786
  作者：Kim, Kwan Soo、Cho, In Haeng、Ahn, Yeong Hee、Park, Jong Ii

  DOI：——

  日期：——