cyanobis(dibenzylamino)borane | 477531-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanobis(dibenzylamino)borane
• 英文别名: Bis(dibenzylamino)boranylformonitrile
• CAS: 477531-67-2
• 化学式: C₂₉H₂₈BN₃
• 分子量: 429.372
• InChiKey: AXYOLFFTDKOAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanobis(dibenzylamino)borane 在 硫酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-(dibenzylamino)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基氰化合成高官能化手性α-氨基腈及其合成应用

  摘要：

  描述了氰基双（二苄基氨基）硼烷介导的手性醛转化为相应的 α-氨基腈。从这些化合物开始，可以设想短的合成路线来获得非对映异构纯的官能化 1,2-二胺和羟基化 α-氨基酸，它们作为生物活性物质的核心关键单元或作为不对称催化的潜在配体而受到关注。讨论了氨基氰化反应的立体化学结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500501
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 cyanobis(dibenzylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efficient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketonesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203645b/

  摘要：

  在双(二烷基氨基)氰基硼烷与多种羰基化合物的反应中，α-二烷基氨基腈以优异的产率形成。

  DOI：

  10.1039/b203645b

文献信息

• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。