methyl 2-(n-propyl)-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate | 470691-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(n-propyl)-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[[4-(2-methoxycarbonylphenyl)phenyl]methyl]-2-propyl-4H-pyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylate
• CAS: 470691-38-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: CIGOKNOYSFODQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(n-propyl)-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 2-propyl-1-[(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四种新的2-烷基-N-联苯基稠合的咪唑类化合物的合成及其对血管紧张素II受体的拮抗活性。

  摘要：

  在当前的研究中，合成了四种新的2-烷基-N-联苯基稠合的咪唑，并研究了这些化合物作为血管紧张素II拮抗剂的药理特性。首先，评估了合成化合物对豚鼠回肠的效力，并比较了最有效的化合物6a和氯沙坦对离体灌流大鼠肾脏的升压作用。化合物6a（2-丙基-5-碳甲氧基-1-[（（联苯-4-基）甲基]吡咯并[3,2-d]咪唑-2'-羧酸钠）对血管紧张素II受体的拮抗活性大于其他合成的化合物以及在离体灌流的大鼠肾脏中均类似于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.07.002
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 甲醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(n-propyl)-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和取代的吡咯并[3,2 - d ]咪唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390221

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20100184794A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like. A glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种葡萄糖激酶激活剂，可用作药物，如用于预防或治疗糖尿病、肥胖症等药物。该葡萄糖激酶激活剂包含一个由公式（I）表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2298772A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like. A glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明的目的是提供一种葡萄糖激酶激活剂，它可用作预防或治疗糖尿病、肥胖症等疾病的药物。 一种葡萄糖激酶激活剂含有由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，或其盐或其原药。
• US8492405B2
  申请人：——

  公开号：US8492405B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• Syntheses of substituted pyrrolo[2,3-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates and substitued pyrrolo[3,2-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates
  作者：A. Shafiee、J. Shahbazi Mojarrad、M. A. Jalili、H. R. Adhami、F. Hadizadeh

  DOI：10.1002/jhet.5570390221

  日期：2002.3

  readily available p-substituted-benzylamines a series of ethyl 2-alkylthio-1-substituted-ben-zylpyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates was prepared. In addition, starting from 2-alkyl-4(or 5)-formylimidazoles and methyl 4′-bromomethylbiphenyl-2-carboxylate a series of methyl substituted-pyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates and methyl substituted-pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylates was prepared.

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。
• Synthesis and antagonistic activity of four new 2-alkyl-N-biphenyl fused imidazoles on angiotensin II receptors
  作者：Maziar M Akhavan、Javid Shahbazi Mojarrad、Ali Rouzrokh、Sultan A Ebrahimi、Massoud Mahmoudian、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.07.002

  日期：2003.11

  new 2-alkyl-N-biphenyl fused imidazoles were synthesized and the pharmacological properties of these compounds as angiotensin II antagonists were studied. First, the potency of the synthesized compounds on guinea-pig ileum was evaluated and the vasopressor effect of the most potent compound 6a was compared with losartan on isolated perfused rat kidney. The antagonistic activity of compound 6a (sodium

  在当前的研究中，合成了四种新的2-烷基-N-联苯基稠合的咪唑，并研究了这些化合物作为血管紧张素II拮抗剂的药理特性。首先，评估了合成化合物对豚鼠回肠的效力，并比较了最有效的化合物6a和氯沙坦对离体灌流大鼠肾脏的升压作用。化合物6a（2-丙基-5-碳甲氧基-1-[（（联苯-4-基）甲基]吡咯并[3,2-d]咪唑-2'-羧酸钠）对血管紧张素II受体的拮抗活性大于其他合成的化合物以及在离体灌流的大鼠肾脏中均类似于氯沙坦。