(R)-1-(phenylthio)-2-dodecanol | 136904-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1-(phenylthio)-2-dodecanol
• 英文别名: (2R)-1-phenylsulfanyldodecan-2-ol
• CAS: 136904-20-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OS
• 分子量: 294.502
• InChiKey: SHCUJYDZNQKIKS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(phenylthio)-2-dodecanol 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到乙酰胺,N-[1-[(苯基硫代)甲基]十一烷基]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的里特型取代反应通过qpisulfonium离子：配置的保留

  摘要：

  发现旋光性β-羟烷基苯硫醚的Ritter型取代反应通过苯硫基的参与以保留构型进行，从而提供旋光性酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92159-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (R)-(+)-1,2-环氧十二烷 生成 (R)-1-(phenylthio)-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的里特型取代反应通过qpisulfonium离子：配置的保留

  摘要：

  发现旋光性β-羟烷基苯硫醚的Ritter型取代反应通过苯硫基的参与以保留构型进行，从而提供旋光性酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92159-2

文献信息

• Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formations by the Reaction of “Chiral Episulfonium Ions” with Enol Silyl Ethers
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.239

  日期：1992.2

  Carbonyl compounds having asymmetric carbon center at β position and phenylthio group on γ carbon were produced by the reaction of optically active 2-hydroxyalkyl phenyl sulfides with enol silyl ethers in the presence of Lewis acid through “chiral episulfonium ions”.

  在路易斯酸的存在下，通过“手性环锍离子”与烯醇甲硅烷基醚的旋光性 2-羟烷基苯硫醚反应，制备了在 β 位具有不对称碳中心和在 γ 碳上具有苯硫基的羰基化合物。
• Retention of configuration in the ritter-type substitution reaction of chiral β-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85367-9

  日期：1994.1

  In chiral alcohols bearing a phenylthio group at the β carbon atom. the hydroxy group is replaced by nitriles through the anchimeric assistance of the phenylthio group to afford chiral amides with retention of configuration. This stereospecific Ritter-type reaction has been utilized in the conversion of chiral glycidol derivatives to chiral cyclic imino ethers such as oxazolines bearing an arylthio

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。