4-氯-1-苯基丁-2-炔-1-酮 | 41658-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-苯基丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 4-Chloro-1-phenyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylbut-2-yn-1-one；1-Phenyl-4-chlor-2-butin-1-on；2-Butyn-1-one, 4-chloro-1-phenyl-
• CAS: 41658-10-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: QQEVUVHYGUKSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-苯基丁-2-炔-1-酮 在 C₃₆H₄₆AuClNP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-chloro-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-2-丁炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-氯-1-苯基丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 514 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propargyl Chlorides as Sources for Cobalt Stabilized .gamma.-Carbonyl Cations
  作者：C. Stephen Vizniowski、James R. Green、Tricia L. Breen、Andrea V. Dalacu

  DOI：10.1021/jo00128a022

  日期：1995.11

  Hexacarbonyldicobalt complexes of gamma-chloroalkynones and gamma-chloroalkynoates (5) were found to undergo silver-mediated Nicholas condensation reactions with silyl enol ethers or silyl ketene acetals (10) to give 1,6-dicarbonyl complexes 11 in fair to good yields. Substrates 5 with gamma-alkyl substitution formed diastereomeric products with enol silanes 10a and 10b. Reactions with propiophenone trimethylsilyl enol ether (10b) gave good levels of syn diastereoselection, whereas reactions with cyclohexanone trimethylsilyl enol ether (10a) were only slightly diastereoselective, favoring the anti diastereomer. When conducted in acetonitrile, the silver-mediated reaction of 5e gave a radical dimerization product 13, isolated as the syn diastereomer.
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 514 - 518
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——