5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1146622-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1146622-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: YEWHADWJNBZKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 苯硅烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到3-(benzo[1,3]dioxol-4-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines

  摘要：

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.

  DOI：

  10.1021/jo900390d
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzo[1,3]dioxol-4-ylmethylene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351