α,α-dibromobenzyl phenyl sulfone | 79916-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dibromobenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: ((dibromo(phenyl)methyl)sulfonyl)benzene；[Benzenesulfonyl(dibromo)methyl]benzene
• CAS: 79916-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂S
• 分子量: 390.095
• InChiKey: YRSBXWJGKPWKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromobenzyl phenyl sulfone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到[苯磺酰基(溴)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基碘化铵 在 potassium pyrosulfite 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三氯溴甲烷 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α,α-dibromobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基硼酸、铵盐和焦亚硫酸钾的钴催化氧化还原-中性磺酰偶联

  摘要：

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101716

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生
• Lauritzen, Stein Erik; Roemming, Christian; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 263 - 268
  作者：Lauritzen, Stein Erik、Roemming, Christian、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt‐Catalyzed Redox‐Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite
  作者：Yingying Zhang、Haibo Zhu、Qiangwen Fan、Liu Yang、Zongbo Xie、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/cctc.202101716

  日期：2022.2.8

  redox-neutral sulfonylative coupling of boronic acids and ammonium salts to afford (hetero)aryl alkyl sulfones by using potassium metabisulfite has been realized. Various functional sulfones were obtained by using commercially available and air-stable CoCl2 in combination with phenanthroline ligand. In addition, various carbon based electrophiles, including diaryliodonium salts, heteroaryl halides, and

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。
• Alkyl Halides via Visible Light Mediated Dehalogenation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03848

  日期：2019.12.6

  Net selective bromination and chlorination of activated C-H bonds can be effected in generally high yield via a simple perhalogenation/dehalogenation sequence. The photochemical reductions require no photocatalyst, relying instead on the formation of an electron donor-acceptor complex of the substrate and reductant, or alternatively autophotocatalysis. Some reactions proceed despite any apparent photon

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。