methyl 7α,12α-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate | 104839-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12α-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate
• CAS: 104839-73-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₈
• 分子量: 518.648
• InChiKey: MPKDRBXSVHOSSH-QDTGMVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12α-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate 在 chromium(II) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43 mg的产率得到methyl 7α,12α-diacetoxy-1β-hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890
• 作为产物：
  描述：

  鹅脱氧胆酸甲酯 在 AgCO₃-Celite 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 7α,12α-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890