2-diacetylamino-(2Z)-butenoic acid methyl ester | 179537-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diacetylamino-(2Z)-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-(diacetylamino)but-2-enoate
• CAS: 179537-82-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GEFNHBGXERVHSI-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diacetylamino-(2Z)-butenoic acid methyl ester 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以3 g的产率得到(Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-diacetylamino-(2Z)-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Z-2-(N-乙酰氨基)but-2-Enoate 甲酯的实际合成。D- 和 L-2- 氨基丁酸的中间体

  摘要：

  摘要 用乙酸酐和吡啶或无水乙酸钠回流处理廉价的 L-或 DL-苏氨酸甲酯会导致脱水，以 >80% 的产率得到标题化合物的 N,N-二乙酰胺。在甲醇中用0.1当量的三乙胺对二乙酰胺进行单脱乙酰化，以几乎定量的产率提供标题单乙酰胺衍生物1。

  DOI：

  10.1080/00397919808006866

文献信息

• Practical Synthesis of Methyl Z-2-(N-Acetylamino) but-2-Enoate. An Intermediate to D- and L-2-Aminobutyric Acid
  作者：William A. Nugent、John E. Feaster

  DOI：10.1080/00397919808006866

  日期：1998.5

  Abstract Treatment of inexpensive L- or DL-threonine methyl ester with acetic anhydride and either pyridine or anhydrous sodium acetate at reflux results in dehydration yielding the N,N-diacetamide of the title compound in >80% yield. Monodeacetylation of the diacetamide with 0.1 equiv of triethylamine in methanol affords the title monoacetamido derivative 1 in nearly quantitative yield.

  摘要 用乙酸酐和吡啶或无水乙酸钠回流处理廉价的 L-或 DL-苏氨酸甲酯会导致脱水，以 >80% 的产率得到标题化合物的 N,N-二乙酰胺。在甲醇中用0.1当量的三乙胺对二乙酰胺进行单脱乙酰化，以几乎定量的产率提供标题单乙酰胺衍生物1。
• PROCESS FOR THE EFFICIENT PREPARATION OF N-SUBSTITUTED DEHYDROAMINO ACID ESTERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0792258A1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5559268A
  申请人：——

  公开号：US5559268A

  公开（公告）日：1996-09-24
• [EN] PROCESS FOR THE EFFICIENT PREPARATION OF N-SUBSTITUTED DEHYDROAMINO ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION EFFICACE D'ESTERS DE DEHYDROAMINOACIDES N-SUBSTITUES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1996016021A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) A process for the preparation of N-substituted dehydroamino acid esters by contacting a $g(b)-hydroxy-$g(a)-amino acid ester or N- or O-substituted $g(b)-hydroxy-$g(a)-amino acid ester with an excess of acetic anhydride and a base is disclosed.(FR) Procédé pour la préparation d'esters de déhydroaminoacides N-substitués qui consiste à mettre en contact un ester de $g(b)-hydroxy-$g(a)-aminoacide ou $g(b)-hydroxy-$g(a)-aminoacide N- ou O-substitué avec un excès d'anhydride acétique et une base.
• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。