tert-butyl N-[(3S,5S)-5-formyloxolan-3-yl]carbamate | 561066-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,5S)-5-formyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 561066-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: UGAYBBSLDRYMJX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,5S)-5-formyloxolan-3-yl]carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。新型四氢呋喃P2 / P2'-基团与HIV-1蛋白酶的Asp29 / 30相互作用。从抑制剂蛋白酶复合物的X射线晶体结构确定结合。

  摘要：

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00535-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl N-[(3S,5S)-5-formyloxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。新型四氢呋喃P2 / P2'-基团与HIV-1蛋白酶的Asp29 / 30相互作用。从抑制剂蛋白酶复合物的X射线晶体结构确定结合。

  摘要：

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00535-7