2-chloro-4-(2,2-dimethyl-propionyl)-nicotinic acid ethyl ester | 1226772-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(2,2-dimethyl-propionyl)-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-4-(2,2-dimethylpropanoyl)pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-chloro-4-(2,2-dimethylpropanoyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1226772-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: XZWQEDLIAPECOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 2-氯烟酸乙酯 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)3La*3MgCl₂*5LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以85%的产率得到2-chloro-4-(2,2-dimethyl-propionyl)-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用tmp3 [La]定向原位金属原子制备经济学的芳基和杂芳基-镧类试剂

  摘要：

  化学选择性和反应性：有向邻通过使用TMP -lanthanation 3的La ⋅ 3MgCl 2 ⋅ 5LiCl提供三芳基-或杂芳基-的La III以高产率（TMP = 2,2,6,6-四甲基）物种。在该金属化过程中，可以耐受一系列功能性和敏感的杂环。生成的有机金属物质可以直接进行Pd催化的交叉偶联反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903157

文献信息

• Efficient Preparation of Polyfunctional Organometallics via Directed ortho-Metalation
  作者：Paul Knochel、Stefan Wunderlich、Tomke Bresser、Cora Dunst、Gabriel Monzon

  DOI：10.1055/s-0029-1218845

  日期：2010.8

  Highly functionalized organometallics are efficiently prepared in larger quantities (up to 4 g) by directed ortho-metalation using the previously reported amide bases TMP2Mn˙2MgCl2˙4LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl), TMP2Fe˙2MgCl2˙4LiCl and TMP3La˙3MgCl2˙5LiCl. The resulting organometallics undergo various reactions with electrophiles like acid chlorides, alkyl iodides, or aldehydes and provide

  高度官能化的有机金属化合物的数量较多（至多4g）通过有效地制备定向邻-metalation使用先前报道的氨化物碱TMP 2 Mn˙2MgCl 2 ˙4LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），TMP 2 Fe˙2MgCl 2 ˙4LiCl和TMP 3 La˙3MgCl 2 ˙5LiCl。所得的有机金属与亲电试剂如酰基氯，烷基碘或醛发生各种反应，并以良好至极好的收率提供相应的产物。 定向金属化-有机金属-金属酰胺-催化-LiCl
• Atom-Economical Preparation of Aryl- and Heteroaryl-Lanthanum Reagents by Directed<i>ortho</i>-Metalation by Using tmp₃[La]
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200903157

  日期：2010.3.15

  Chemoselectivity and reactivity: The directed ortho‐lanthanation by using tmp3La⋅3MgCl2⋅5LiCl provides triaryl–or heteroaryl–LaIII species in high yields (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl). A range of functionalities and sensitive heterocycles are tolerated in this metalation procedure. The resulting organometallic species can directly undergo Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions (see scheme).

  化学选择性和反应性：有向邻通过使用TMP -lanthanation 3的La ⋅ 3MgCl 2 ⋅ 5LiCl提供三芳基-或杂芳基-的La III以高产率（TMP = 2,2,6,6-四甲基）物种。在该金属化过程中，可以耐受一系列功能性和敏感的杂环。生成的有机金属物质可以直接进行Pd催化的交叉偶联反应（参见方案）。