2-(R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionic acid | 320748-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 320748-81-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: UJOIUSICEVETNJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Aeruginosin 298-A

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel routes toward both enantiomers of the bicyclic proline surrogate 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole, i.e., Choi, were developed on the basis of the oxidative cyclization of L-tyrosine. Synthesis of the proposed sequence of (+)-aeruginosin 298-A did not provide the natural product. Incorporation of a D-leucine residue, in contrast, led to the total synthesis of this thrombin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol006759x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propan-2-(R)-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 62.75h， 生成 2-(R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Aeruginosin 298-A

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel routes toward both enantiomers of the bicyclic proline surrogate 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole, i.e., Choi, were developed on the basis of the oxidative cyclization of L-tyrosine. Synthesis of the proposed sequence of (+)-aeruginosin 298-A did not provide the natural product. Incorporation of a D-leucine residue, in contrast, led to the total synthesis of this thrombin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol006759x

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Aeruginosin 298-A
  作者：Peter Wipf、Joey-Lee Methot

  DOI：10.1021/ol006759x

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Novel routes toward both enantiomers of the bicyclic proline surrogate 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole, i.e., Choi, were developed on the basis of the oxidative cyclization of L-tyrosine. Synthesis of the proposed sequence of (+)-aeruginosin 298-A did not provide the natural product. Incorporation of a D-leucine residue, in contrast, led to the total synthesis of this thrombin inhibitor.