p-methyl-N-benzyl-tetrahomodiazacalix[4]arene | 332417-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methyl-N-benzyl-tetrahomodiazacalix[4]arene
• 英文别名: 9,23-Dibenzyl-5,13,19,27-tetramethyl-9,23-diazapentacyclo[23.3.1.13,7.111,15.117,21]dotriaconta-1(29),3(32),4,6,11,13,15(31),17(30),18,20,25,27-dodecaene-29,30,31,32-tetrol
• CAS: 332417-55-7
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₄
• 分子量: 718.936
• InChiKey: JWFCBXDMGUKYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 uranyl nirate hexahydrate 、 p-methyl-N-benzyl-tetrahomodiazacalix[4]arene 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂和氮杂杯芳烃作为铀酰离子的配体——两种不同络合模式的证据

  摘要：

  报告了未络合的母体四同二氧杂环和四同二氮杂杯 [4] 芳烃化合物及其 1:1 铀酰配合物的第一个晶体结构。还报道了六高三氮杂杯 [3] 芳烃的 1:1 铀酰络合物。虽然未络合的二氧杂环芳烃和二氮杂杯芳烃具有类似的特征，但在它们的铀酰配合物中观察到完全不同的配位模式。对叔丁基四同二恶烷[4]芳烃的配合物是在三乙胺存在下获得的，由阴离子核组成，其中阳离子位于下边缘的中心，正如经常观察到的那样。对氯-N-苄基-六高三氮杂杯[3]芳烃和对甲基-N-苄基-四高二氮杂杯[4]芳烃均与硝酸铀酰反应，无需添加碱性试剂。由此产生的 1:1 复合物是中性的，阳离子位于大环外并与其两性离子形式的两个酚盐基团和硝酸根反离子结合。高氧杂和高氮杂杯芳烃配合物之间的配位模式差异归因于后一种情况下铀酰离子与位于下边缘周围的铵基团之间的静电排斥，这阻止了络合阳离子的接近。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200103)2001:3<637::aid-ejic637>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟甲基-2-羟基-5-甲基苄基)-6-羟甲基-4-甲基苯酚 、 苄胺 以 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 以58.3%的产率得到p-methyl-N-benzyl-tetrahomodiazacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  氧杂和氮杂杯芳烃作为铀酰离子的配体——两种不同络合模式的证据

  摘要：

  报告了未络合的母体四同二氧杂环和四同二氮杂杯 [4] 芳烃化合物及其 1:1 铀酰配合物的第一个晶体结构。还报道了六高三氮杂杯 [3] 芳烃的 1:1 铀酰络合物。虽然未络合的二氧杂环芳烃和二氮杂杯芳烃具有类似的特征，但在它们的铀酰配合物中观察到完全不同的配位模式。对叔丁基四同二恶烷[4]芳烃的配合物是在三乙胺存在下获得的，由阴离子核组成，其中阳离子位于下边缘的中心，正如经常观察到的那样。对氯-N-苄基-六高三氮杂杯[3]芳烃和对甲基-N-苄基-四高二氮杂杯[4]芳烃均与硝酸铀酰反应，无需添加碱性试剂。由此产生的 1:1 复合物是中性的，阳离子位于大环外并与其两性离子形式的两个酚盐基团和硝酸根反离子结合。高氧杂和高氮杂杯芳烃配合物之间的配位模式差异归因于后一种情况下铀酰离子与位于下边缘周围的铵基团之间的静电排斥，这阻止了络合阳离子的接近。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200103)2001:3<637::aid-ejic637>3.0.co;2-r

文献信息

• Complexes of ytterbium(III) nitrate and triflate with homoazacalix[n]arenes (n=3, 4)
  作者：Pierre Thuéry、Martine Nierlich、Jacques Vicens、Hiroyuki Takemura

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00583-0

  日期：2000.12

  The synthesis and crystal structures of three ytterbium(III) complexes of homoazacalixarenes are reported. In all cases, the complexes are obtained without addition of a base, the protons of the complexing phenolic moieties being transferred to the amine groups upon complexation. The 1:1 complex between p-chloro-N-benzylhexahomotriazacalix[3]arene (1) and Yb(NO3)(3) is analogous to the neodymium(III) complex reported previously, with the metal ion bound to three phenoxide groups and three nitrate ions. A second 1:1 complex is obtained with Yb(NO3)(3) and p-methyl-N-benzyltetrahomodiazacalix[4]arene (2), in which the metal ion is bound to two phenoxide groups only. The replacement of nitrate by triflate counter-ions results in the formation of a 1:2 'sandwich' complex with 1, in which two divergent calixarene molecules are bridged by the metal ion, the counter-ions being non-bonding. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Base-induced variation of the coordination mode in a uranyl homoazacalixarene complex
  作者：Pierre Thuéry、Martine Nierlich、Jacques Vicens、Hiroyuki Takemura

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00940-8

  日期：2001.12

  Reaction of the expanded calixarene p-methyl-N-benzyl-tetrahomodiazacalix[4]arene with uranyl nitrate in presence of triethylamine gives a complex markedly different from that obtained from the same reactants in a neutral medium. Whereas UO22+ is located outside the macrocycle in the latter, due to the electrostatic repulsion with the ammonium groups present on the lower rim, an 'internal' complex is formed in the present case, associated to a cavity enlargement bringing the ammonium groups farther from the cavity centre. This enlargement appears to be the result of a double deprotonation by the base and the subsequent release of the internal constraints due to phenol-phenoxide hydrogen bonds, associated to a conformation change. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.