N-formyl-phenothiazine-2-sulfonyl chloride | 139086-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-formyl-phenothiazine-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 10-Formylphenothiazine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 139086-07-0
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃S₂
• 分子量: 325.796
• InChiKey: KGTSWOQZJZUGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-phenothiazine-2-sulfonyl chloride 、 硫酸二甲酯 、 锌 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲巯基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for the direct and regioselective functionalization in position

  摘要：

  通过对苯并噻嗪进行直接官能化反应，使用硫酸、硫酸酐、氯磺酸或油酸等磺化试剂对含有丙烯酰基保护基的苯并噻嗪进行反应，得到苯并噻嗪-2-磺酸盐。在反应混合物处理后，还原该化合物或其酰氯衍生物，得到2-硫代苯并噻嗪。随后对其进行S-烷基化反应，以得到所需的目标化合物2-烷基硫代苯并噻嗪。

  公开号：

  US05089613A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium N-formyl-phenothiazine-2-sulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-formyl-phenothiazine-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the direct and regioselective functionalization in position

  摘要：

  通过对苯并噻嗪进行直接官能化反应，使用硫酸、硫酸酐、氯磺酸或油酸等磺化试剂对含有丙烯酰基保护基的苯并噻嗪进行反应，得到苯并噻嗪-2-磺酸盐。在反应混合物处理后，还原该化合物或其酰氯衍生物，得到2-硫代苯并噻嗪。随后对其进行S-烷基化反应，以得到所需的目标化合物2-烷基硫代苯并噻嗪。

  公开号：

  US05089613A1

文献信息

• Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenothiazine
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0451675B1

  公开（公告）日：1995-11-02
• US5089613A
  申请人：——

  公开号：US5089613A

  公开（公告）日：1992-02-18
• Process for the direct and regioselective functionalization in position
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05089613A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Preparation of 2-alkylthio-phenothiazines by direct functionalization of phenothiazine by reaction of the phenothiazine, N-protected by an acryl group, with a sulfonating agent such as sulfuric acid, sulfuric anhydride, chlorosulfonic acid, or oleum, in order to obtain, after work-up of the reaction mixture, phenothiazine-2-sulfonic acid, followed by the reduction of this or, optionally, of its acyl chloride derivative, to obtain 2-mercapto-phenothiazine which subsequently is subjected to S-alkylation to thereby obtain the desired target compound.

  通过对苯并噻嗪进行直接官能化反应，使用硫酸、硫酸酐、氯磺酸或油酸等磺化试剂对含有丙烯酰基保护基的苯并噻嗪进行反应，得到苯并噻嗪-2-磺酸盐。在反应混合物处理后，还原该化合物或其酰氯衍生物，得到2-硫代苯并噻嗪。随后对其进行S-烷基化反应，以得到所需的目标化合物2-烷基硫代苯并噻嗪。