5-(5-chlorothiophene-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione | 115903-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-chlorothiophene-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione
• 英文别名: 5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(5-Chloro-2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(5-chlorothiophen-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 115903-57-6
• 化学式: C₆H₃ClN₂OS₂
• mdl: MFCD09743159
• 分子量: 218.688
• InChiKey: WWBZXJCBUXONMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-chlorothiophene-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-N′-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF LRRK2 KINASE ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了具有I式结构的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，例如帕金森病。

  公开号：

  US20160024071A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩甲酰肼 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到5-(5-chlorothiophene-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of a Library of Acylsemicarbazides Using a Solution-Phase One-Pot Method and Their Evaluation as Crop-Protection Agents

  摘要：

  本文概述了一种溶液相单锅合成 40 个成员的酰基缩氨基脲库的方法。酰基micarbazides 是通过各种酰肼与 N,N′-羰基二咪唑 (CDI) 反应生成 1,3,4-恶二唑-2-酮中间体，然后用胺原位打开而制备的。大多数情况下，纯化都是通过过滤沉淀产物来完成的，收率普遍较高，纯度达 95%。使用 N,N′-硫代羰基二咪唑 (TCDI) 完成了酰硫代氨基脲的类似合成。然后对该化合物库进行了除草、杀虫、杀真菌和植物生长调节行为的检测。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870020

文献信息

• Ultrasound-assisted, low-solvent and acid/base-free synthesis of 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiols as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Elahe Yarmohammadi、Hamid Beyzaei、Reza Aryan、Ashraf Moradi

  DOI：10.1007/s11030-020-10125-y

  日期：2021.11

  broad-spectrum antimicrobial agent. Many of them displayed remarkable antioxidant properties comparable to standard controls (ascorbic acid and α-tocopherol). Synthesized 1,3,4-oxadiazoles are also potent candidates to treat cancer, Parkinson, inflammatory, and diabetes diseases. Graphic Abstract Eighteen 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents were prepared

  摘要 绿色化学的目标之一是使用环保溶剂或去除和减少有害废溶剂的体积。在这项研究中，提出了一种通过芳基酰肼与 CS 2的超声辅助反应合成 5-取代的 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物的新工艺。（1:1 摩尔比）在没有碱性或酸性催化剂的情况下加入几滴 DMF。它们在易于处理和纯化的条件下以良好至极好的产率生产。为了证明所制备化合物的有效性，通过DPPH自由基清除、连续双重微量稀释和划线板法筛选了它们的抗氧化、抗菌和抗真菌潜力。用合成的杂环观察到可接受的显着抑制活性。结果表明，5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol ( 3c ) 是一种广谱抗菌剂。其中许多显示出与标准对照（抗坏血酸和α-生育酚）。合成的 1,3,4-恶二唑也是治疗癌症、帕金森、炎症​​和糖尿病疾病的有效候选药物。 图形摘要 通过一种新的、高效的绿色工艺制备了 18 种 5-取代的
• [EN] INHIBITORS OF LRRK2 KINASE ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE LRRK2
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014150981A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula I. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.
• Parallel Synthesis of a Library of Acylsemicarbazides Using a Solution-Phase One-Pot Method and Their Evaluation as Crop-Protection Agents
  作者：Robert A. Batey、Justyna A. Grzyb、Mark A. Dekeyser

  DOI：10.1055/s-2005-870020

  日期：——

  A solution-phase one-pot synthesis of a 40-member acylsemicarbazide library is outlined. The acylsemicarbazides were prepared by reacting various hydrazides with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) to generate 1,3,4-oxadiazole-2-one intermediates, which were then opened in situ with amines. Purification in the majority of cases was accomplished through filtration of the precipitated product in generally good yields and with ³ 95% purities. An analogous synthesis of acylthiosemicarbazides was accomplished using N,N′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI). The library was then assayed for herbicidal, insecticidal, fungicidal and plant growth regulatory behavior.

  本文概述了一种溶液相单锅合成 40 个成员的酰基缩氨基脲库的方法。酰基micarbazides 是通过各种酰肼与 N,N′-羰基二咪唑 (CDI) 反应生成 1,3,4-恶二唑-2-酮中间体，然后用胺原位打开而制备的。大多数情况下，纯化都是通过过滤沉淀产物来完成的，收率普遍较高，纯度达 95%。使用 N,N′-硫代羰基二咪唑 (TCDI) 完成了酰硫代氨基脲的类似合成。然后对该化合物库进行了除草、杀虫、杀真菌和植物生长调节行为的检测。
• INHIBITORS OF LRRK2 KINASE ACTIVITY
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, LLC.

  公开号：US20160024071A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula I. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有I式结构的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，例如帕金森病。