1-phenylthiodibenzothiophene | 135489-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-phenylthiodibenzothiophene
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyldibenzothiophene
• CAS: 135489-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: NBACVXMSAQUIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-phenylthiodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过苯环系的芳基锂的阴离子环化制得区域选择性官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的途径

  摘要：

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。

  DOI：

  10.1021/jo060911c

文献信息

• A Convenient Preparation of Sterically Crowded 1,9-Disubstituted Dibenzothiophenes and 3,3'-Disubstituted Diaryl Sulfides
  作者：Naomichi Furukawa、Takeshi Kimura、Yoji Horie、Satoshi Ogawa

  DOI：10.3987/com-91-5683

  日期：——

  Thianthrene-5-oxide (1) reacted with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide to give 4,6-dilithiated 1 which was converted to 4,6-disubstituted thianthrene-5-oxides (3). 3 afforded sterically crowded 1,9-disubstituted dibenzothiophenes (4) in moderate yields on treatment with n-butyllithium or phenyllithium.
• A Route to Regioselectively Functionalized Carbazoles, Dibenzofurans, and Dibenzothiophenes through Anionic Cyclization of Benzyne-Tethered Aryllithiums
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo060911c

  日期：2006.8.1

  available products, with 3.3 equiv of t-BuLi and further reaction with selected electrophiles gives rise to functionalized carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene derivatives in a direct and regioselective manner. The process involves an anionic cyclization on a benzyne-tethered aryllithium intermediate.

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。