1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene | 118790-92-4

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene

英文别名

[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene化学式

CAS

118790-92-4

化学式

C₃₃H₅₄O₄

mdl

——

分子量

514.789

InChiKey

QSEGCFUWHMFZGF-FDRULHRHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

8.28
重原子数：

37.0
可旋转键数：

9.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.88
拓扑面积：

52.6
氢给体数：

0.0
氢受体数：

4.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol	106372-42-3	C₂₉H₅₀O₂	430.715
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	115567-36-7	C₃₅H₅₄O₇S	618.876
3B-羟基-D5-胆烯酸	3β-hydroxy-5-cholenoic acid	5255-17-4	C₂₄H₃₈O₃	374.564

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	118791-01-8	C₃₃H₅₃BrO₄	593.685
——	(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol	106372-43-4	C₂₉H₄₈O₂	428.699

反应信息

作为反应物：

描述：

1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下，以四氯化碳为溶剂，反应 0.5h，生成 [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

2-(((R)-4-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶吡啶、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下，以四氢呋喃、盐酸、甲醇为溶剂，反应 8.5h，生成 1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

IKEHGAVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI

作者：IKEHGAVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

DOI：——

日期：——
EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311

作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

DOI：——

日期：——

同类化合物

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