1-cyanohept-2-ynyl diethyl phosphate | 140421-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-cyanohept-2-ynyl diethyl phosphate
• CAS: 140421-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₄P
• 分子量: 273.269
• InChiKey: HUHKSIDDUDJSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanohept-2-ynyl diethyl phosphate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-octynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles

  摘要：

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.

  DOI：

  10.1021/jo00005a031
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 、 氰基磷酸二乙酯 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-cyanohept-2-ynyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Allenic Nitriles from Ynones via Cyano Phosphates.

  摘要：

  炔酮氰基炔诺酮二乙基磷酸盐（氰基磷酸盐）2 与由 2-噻吩基（氰基）铜锂和正丁基锂生成的高硼铜酸盐 3 发生了区域选择性反应，通过 SN2'反应生成了三取代的异烯腈 4，产率良好。另一方面，过量的二烷基铜锂与炔酮氰基磷酸盐 2 反应，通过异链腈 4 得到烯丙基腈 5。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.21