(4R,5S)-5-乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 306776-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-5-乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-acetyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 306776-28-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DKPDKFZGXAWUAZ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-(2,3-dihydroxy-1-isopropyl-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001923x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R,5S)-5-乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001923x

文献信息

• Formal asymmetric enone aminohydroxylation: organocatalytic one-pot synthesis of 4,5-disubstituted oxazolidinones
  作者：David Cruz Cruz、Pedro A. Sánchez-Murcia、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c2cc32385k

  日期：——

  A formal asymmetric organocatalytic aminohydroxylation reaction of enones has been achieved via an aziridination-double S(N)2 sequence. As a part of the reaction design, the generated amino alcohol products are isolated as the corresponding oxazolidinones in good yields and excellent stereoselectivities.

  通过叠氮双-S（N）2序列已实现了烯类的正式不对称有机催化氨基羟基化反应。作为反应设计的一部分，以良好的收率和优异的立体选择性将生成的氨基醇产物分离为相应的恶唑烷酮。
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via Proline-Catalyzed Mannich Reaction
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、William T. Biller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2003-41491

  日期：——

  Here we report a new catalytic asymmetric synthesis of oxazolidin-2-ones 4 and Cbz-protected 1,2-amino alcohols 5. Our sequence is based on the chemistry of previously unknown 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones, which are obtained via proline-catalyzed direct asymmetric three-component Mannich reaction and Baeyer-Villiger oxidation.

  在这里，我们报告了一种新的 oxazolidin-2-ones 4 和 Cbz 保护的 1,2-氨基醇 5 的催化不对称合成。 我们的序列基于先前未知的 5-acyloxy-oxazolidin-2-ones 的化学反应通过脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应和 Baeyer-Villiger 氧化。
• The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
  作者：Benjamin List

  DOI：10.1021/ja001923x

  日期：2000.9.1