R,S-trans-1,2-bis(methylphenylphosphinyl)ethene | 124151-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,S-trans-1,2-bis(methylphenylphosphinyl)ethene
• 英文别名: meso-(E)-ethene-1,2-diylbis[methyl(phenyl)phosphane] dioxide；[methyl-[(E)-2-[methyl(phenyl)phosphoryl]ethenyl]phosphoryl]benzene
• CAS: 124151-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂P₂
• 分子量: 304.265
• InChiKey: FTZLCYCZHAIWKB-GTYFJUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(苯基)膦 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 R,S-trans-1,2-bis(methylphenylphosphinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  旋光氧化膦。8 1：非对称1,2-二膦基乙烯的合成及相关体系

  摘要：

  非对称和旋光反式的合成已经完成了-1，2-二膦基乙烯。所采用的加成-消除途径可能是通用的，并且利用了容易获得的仲膦氧化物和叔1-卤代戊基膦氧化物氧化物。立体拥挤的仲氧化膦通过与相应的1-溴乙烯基氧化膦在吡啶中加热直接直接提供不对称的1,2-二膦亚基乙烯。对于其他仲膦氧化物，涉及相应的1-氯乙烯基膦氧化物的两步法是更有利的。在导致光学活性1的合成中 具有等价或非等价手性磷中心的2-二膦基乙烯中心已利用新型的同型手性（-）-（1-溴乙烯基）甲基苯基膦氧化物和（-）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物提供了非常实用的自拆分系统一个手性磷中心分解另一个。所开发的方法也已用于合成含有一个磷和一个硫活化基团的类似的双活化乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80061-4

文献信息

• Homo- and Cross-Olefin Metathesis Coupling of Vinylphosphane Oxides and Electron-Poor Alkenes: Access to P-Stereogenic Dienophiles
  作者：Nikolai Vinokurov、Anna Michrowska、Anna Szmigielska、Zbigniew Drzazga、Grzegorz Wójciuk、Oleg M. Demchuk、Karol Grela、K. Michał Pietrusiewicz、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200505463

  日期：2006.5

  Vinylphosphane oxides 6 undergo catalytic olefin homo-metathesis leading to achiral and P-stereogenic diphosphane dioxides 7 with exclusive (E)-selectivity. Similarly, EWG-substituted vinylphosphane oxides 11, 12 could be prepared with complete (E)-olefin selectivity via olefin cross-metathesis with electron-deficient substrates, such as methyl acrylate and 2-fluorostyrene, using nitro-Hoveyda ruthenium

  乙烯基膦氧化物6经历催化的烯烃均复分解，从而产生具有排他的（E）-选择性的非手性和P-立体异构的二膦二氧化物7。类似地，EWG取代vinylphosphane氧化物11，12可以与完整的（制备ë）烯烃选择性通过烯烃交叉复分解反应用缺电子的底物，如丙烯酸甲酯和2-氟苯乙烯，使用硝基加入Hoveyda钌预催化剂III。手性非外消旋乙烯基膦氧化物的交叉复分解和均复分解没有手性的磷中心外消旋化。
• PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL;WISNIEWSKI, WITOLD;ZABLOCKA, MARIA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 337-348
  作者：PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL、WISNIEWSKI, WITOLD、ZABLOCKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——