5-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-phenyloxan-4-yl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• mdl: MFCD17164976
• 分子量: 230.269
• InChiKey: YYLDFYDVYJJKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2H-tetrazole 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-benzyl-5-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-苯基-2H-吡喃-4-甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-(4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039

文献信息

• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 159 - 173
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis and transformations of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines
  作者：Sergey M. Lukyanov、Igor V. Bliznets、Sergey V. Shorshnev、Grigory G. Aleksandrov、Aleksandr E. Stepanov、Andrei A. Vasil'ev

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.039

  日期：2006.2

  Sterically hindered 2,4-disubstituted 3-(5-tetrazolyl)pyridines were synthesized from corresponding nicotinonitriles using microwave technology. 2-Methylnicotinonitriles were converted into the 2-azidomethyl-3-cyanopyridines via 2-hydroxymethyl and 2-chloromethyl derivatives. Intramolecular [3+2] cycloaddition of an heteroaromatic cyano group to side azido group was carried out to form a novel heterocyclic

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。