N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)aniline | 199608-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-phenylpent-4-en-2-yl)aniline
• CAS: 199608-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LFOBWNRXKBNGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 2,4-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-aryl-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,3-disubstituted indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290752
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 、 3-溴丙烯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过碳-氮硼基迁移实现铜催化的亚胺类物质的迁移

  摘要：

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00777

文献信息

• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• Indium-catalyzed allylation of imines with electrochemically assisted catalyst regeneration
  作者：Gerhard Hilt、Konstantin I. Smolko、Christoph Waloch

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00044-8

  日期：2002.2

  The chemo-electrochemical regeneration of low valent indium(I) reagents for Barbier-type carbon carbon bond formation processes is described for several C N double bond systems. The homoallylic amines are obtained in good yields from aniline-derived aldimines. However, with ketimines and electron-poor aldimines. direct electrochemical or chemical reduction becomes a competing side reaction. Thus, hydrazones and sulfonimines gave almost exclusively the reduced products with only minor amounts of the allylated products being formed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.