(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde | 263720-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 263720-01-0
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 588.703
• InChiKey: JCPIEAAGNWWINI-PEDCNLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Very Strong Inhibition of Glucosidases byC(2)-Substituted Tetrahydroimidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<58::aid-hlca58>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Very Strong Inhibition of Glucosidases byC(2)-Substituted Tetrahydroimidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<58::aid-hlca58>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of NewC(2)-Substitutedgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridines and Their Evaluation as Glucosidase Inhibitors
  作者：Bhagavathy Shanmugasundaram、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590199

  日期：2005.10

  gluco-configured C(2)-substituted tetrahydroimidazopyridines 8–14 were prepared and tested as inhibitors of the β-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum and from sweet almonds, and of the α-glucosidase from brewer's yeast. All new imidazopyridines are nanomolar inhibitors of the β-glucosidases and micromolar inhibitors of the α-glucosidase. The 3-phenylpropyl derivative 14 proved the strongest inhibitor of

  所述葡糖-构型C（2） -取代的tetrahydroimidazopyridines 8 - 14制备并测试作为抑制剂β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌和从甜杏仁，和的α从啤酒酵母葡糖苷酶。所有新的咪唑并吡啶都是β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂和α-葡萄糖苷酶的微摩尔抑制剂。3-苯基丙基衍生物14被证明是Caldocellumβ-glucosidase（K i = 0.9 nm）时，比已知的2-苯乙基类似物仅稍弱7，和丙基衍生物13是甜杏仁的最强抑制剂β葡糖苷酶（ķ我 = 3.2 nm）时，再次略微弱于7。有抑制对的性质没有很强的依赖性C（2） -取代和已知的抑制强度之间没有明显的相关性甘露-型咪唑并吡啶2 - 6和葡糖-analogues 8 - 12。虽然最manno-咪唑并吡啶是竞争性抑制剂，葡萄糖类似物被证明是非竞争性的Caldocellumβ-葡萄糖苷酶抑制剂和甜杏仁β
• Synthesis of Tetrahydropyridoimidazole-2-acetates: Effect of Carboxy and Methoxycarbonyl Groups at C(2) on the Inhibition of Some?- and?-Glycosidases
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490273

  日期：2004.12

  and -acetic acids 16 and 17, and 20 and 21, respectively, were synthesized by condensation, in the presence of HgCl2, of the known thionolactam 26 with the β-amino ester 25 that was obtained by addition of AcOMe to the imine 22, followed by debenzylation. The resulting methyl esters 16 and 20 were hydrolyzed to the acetic acids 17 and 21. The (methoxycarbonyl)-imidazole 14 and the acid 15 were obtained

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16
• Very Strong Inhibition of Glucosidases byC(2)-Substituted Tetrahydroimidazopyridines
  作者：Narendra Panday、Yves Canac、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<58::aid-hlca58>3.0.co;2-k

  日期：2000.1.19