2-(1-(m-tolyl)vinyl)phenol | 1379805-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(m-tolyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1379805-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GGBLSQMJOIZQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(m-tolyl)vinyl)phenol 在 8-羟基喹啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-(m-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  来自苯甲酮和二甲基乙酰胺的苯并呋喃：呋喃O1的铜促进级联形成？C2和C2 ？氧化条件下的C3键

  摘要：

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。

  DOI：

  10.1002/anie.201108513
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-(m-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Synthesis of Spirocyclic Enones by Rhodium-Catalyzed Dearomatizing Oxidative Annulation of 2-Alkenylphenols with Alkynes and Enynes
  作者：Szymon Kujawa、Daniel Best、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201403454

  日期：2014.7.7

  The dearomatizing oxidative annulation of 2‐alkenylphenols with alkynes and enynes proceeds with high yields and regioselectivities under RhIII catalysis. These reactions are successful using Cu(OAc)2 or air as the stoichiometric oxidant, and provide spirocyclic enones, the basic ring system of which appears in several natural products. Application of this process to the preparation of a highly functionalized

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of 1-(Allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-Arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes: Synthesis of Bis-Difluoroalkylated Benzoxepines and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nengneng Zhou、Ziqin Xia、Kaimo Kuang、Qiankun Xu、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02314

  日期：2022.8.12

  A novel visible-light-mediated difluoroalkylation of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes for the synthesis of bis-difluoroalkylated benzoxepines and 2H-chromenes is developed. This method features mild reaction conditions, good regioselectivity, a wide substrate scope, good functional-group compatibility, and late-stage modification. Preliminary mechanistic

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的新型可见光介导二氟烷基化合成双-二氟烷基苯并氧杂环庚烷和2 H-开发了色烯。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、官能团相容性好、后期修饰等特点。初步机理研究表明，CF 2 CO 2 Et 自由基的生成更容易与芳基的双键发生反应。
• Substituent-Controlled Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of 1,7-Dienes: Synthesis of Mono- and Bis-trifluoromethylated Benzoxepines
  作者：Xiaowei Zhao、Xiang Gao、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang、Nengneng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02792

  日期：2024.8.30

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of benzene-linked 1,7-dienes with 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxole via a radical cascade cyclization process for the synthesis of mono- and bis-trifluoromethylated benzoxepines is developed. The selectivity depends on substituents on the double bond of the allyl group in 1,7-dienes. The large-scale operation and late-stage functionalization of bioactive molecules

  开发了铜催化的苯连接的 1,7-二烯与 1-三氟甲基-1,2-苯并氧杂环戊烯通过自由基级联环化过程进行三氟甲基化，用于合成单三氟甲基化苯并氧杂环己烷。选择性取决于1,7-二烯中烯丙基双键上的取代基。生物活性分子的大规模操作和后期功能化揭示了该协议的有前景的实用性。