tol-4-yl tridecafluorohexyl sulfide | 97675-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tol-4-yl tridecafluorohexyl sulfide
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfanyl)benzene
• CAS: 97675-14-4
• 化学式: C₁₃H₇F₁₃S
• 分子量: 442.244
• InChiKey: MBZVAVGSBJVSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tol-4-yl tridecafluorohexyl sulfide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到1-methyl-4-((perfluorohexyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于制备含S和N的氟代烷基化合物和磺酸聚合物的双杂原子氟代烷基化试剂

  摘要：

  第一种稳定的二杂原子氟烷基化试剂2-（（（2-叠氮基-1-氯-1,2,2-三氟乙基）硫基）嘧啶（ACTP），已经通过新型方法制备。通过使用该试剂，已经成功地制备了各种氟化硫醚和砜。系统地研究了一锅反应中氟烷基2-嘧啶砜的脱芳基和脱芳基氧化反应，结果表明氟烷基亚磺酸盐和磺酸盐均可以高收率获得。另外，ACTP被证明可用于制备氟化磺酸质子交换膜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00347
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 4-甲苯硫酚 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tol-4-yl tridecafluorohexyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于制备含S和N的氟代烷基化合物和磺酸聚合物的双杂原子氟代烷基化试剂

  摘要：

  第一种稳定的二杂原子氟烷基化试剂2-（（（2-叠氮基-1-氯-1,2,2-三氟乙基）硫基）嘧啶（ACTP），已经通过新型方法制备。通过使用该试剂，已经成功地制备了各种氟化硫醚和砜。系统地研究了一锅反应中氟烷基2-嘧啶砜的脱芳基和脱芳基氧化反应，结果表明氟烷基亚磺酸盐和磺酸盐均可以高收率获得。另外，ACTP被证明可用于制备氟化磺酸质子交换膜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00347

文献信息

• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。
• The Perfluoroalkylthiolation Reaction of Indoles and Activated Arenes with Perfluoroalkanesulfenic Acids
  作者：Jia‐Hui Li、Jia‐Hong Xu、Min Jiang、Li‐Ping Song、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200885

  日期：2022.11.18

  The perfluoroalkylthiolation reaction of indoles with perfluoroalkanesulfenic acids was achieved under mild conditions, while CH3COOH or TfOH was used as additive to promote the perfluoroalkylthiolation of activated benzene and pyrrole derivatives. A series of perfluoroalkyllthiolated benzenes and heteroaromatic compounds were synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions

  吲哚与全氟烷基亚磺酸的全氟烷基硫醇化反应在温和条件下实现，同时以CH 3 COOH或TfOH为添加剂促进活性苯和吡咯衍生物的全氟烷基硫醇化反应。在无过渡金属条件下，以中等至良好的收率合成了一系列全氟烷基硫醇化苯和杂芳族化合物。
• Chemistry of halogenoperfluoroalkanes. Synthesis of fluorinated ethers and thioethers via radical or anionic intermediates
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux

  DOI：10.1021/jo00221a017

  日期：1985.10
• Ignat'ev, N. V.; Boiko, V. N.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 592
  作者：Ignat'ev, N. V.、Boiko, V. N.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylation of thiols by pefluoroalkylbromides
  作者：N.V. Ignatev、V.N. Boiko、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83446-6

  日期：1985.8