4-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]furan-3-carboxylic acid | 106212-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 106212-56-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₄
• 分子量: 287.195
• InChiKey: NSHFIYZTXDNDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]furan-3-carboxylic acid 、 2-异丙基苯胺 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-trifluoromethylphenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4--3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel 3(2H)-furanone-2(5H)-furanone rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a040
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008

文献信息

• Drug-induced modifications of the immune response 8. N-(Substituted phenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4-[(substituted phenyl) amino]-3-furancarboxamide derivatives
  作者：Robert A Mack、Vassil St Georgiev、Thomas R DeCory、Lesley A Radov

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90292-3

  日期：1987.11
• MACK, ROBERT A.;GEORGIEV, VASSIL ST.;DECORY, THOMAS R.;RADOV, LESLEY A., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 521-526
  作者：MACK, ROBERT A.、GEORGIEV, VASSIL ST.、DECORY, THOMAS R.、RADOV, LESLEY A.

  DOI：——

  日期：——
• MACK R. A.; GEORGIEV V. ST., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 3, 477-478
  作者：MACK R. A.、 GEORGIEV V. ST.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, ROBERT A.;ZAZULAK, WALTER I.;RADOV, LESLEY A.;BAER, JANE E.;STEWART+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1910-1918
  作者：MACK, ROBERT A.、ZAZULAK, WALTER I.、RADOV, LESLEY A.、BAER, JANE E.、STEWART+

  DOI：——

  日期：——
• US4774334A
  申请人：——

  公开号：US4774334A

  公开（公告）日：1988-09-27