(S)-methyl-2-benzamido-3-(2-chlorocyclopent-1-enyl)propanoate | 1342316-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-2-benzamido-3-(2-chlorocyclopent-1-enyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-chlorocyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 1342316-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: OYGBNAABEVNGFO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-benzamido-3-(2-chlorocyclopent-1-enyl)propanoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-methyl 2-benzamido-3-(2-oxocyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES

  摘要：

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。

  公开号：

  US20110257408A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl-2-benzamido-3-(2-chlorocyclopent-1-enyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES

  摘要：

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。

  公开号：

  US20110257408A1

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of γ,δ-Unsaturated Amido Esters by Catalytic Hydrogenation of Conjugated Enamides
  作者：Min Gao、Jing-jing Meng、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201410213

  日期：2015.2.2

  An efficient and highly regio‐ and enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of α,γ‐dienamido esters to γ,δ‐unsaturated amido esters has been achieved using Rh/TangPhos as the catalyst. A series of γ,δ‐unsaturated amido acids were furnished in excellent yields with up to 99 % ee. This effective methodology was applied in the asymmetric synthesis of key intermediate of Ramipril, an ACE inhibitor

  使用Rh / TangPhos作为催化剂，可以实现高效的，高区域和对映选择性的α，γ-二酰胺基酯催化不对称加氢成γ，δ-不饱和酰胺基酯。提供了一系列γ，δ-不饱和酰胺酸，收率高达99％ee，产率极高。该有效方法应用于ACE抑制剂雷米普利的关键中间体的不对称合成。
• AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL B-SUBSTITUTED ALANINES
  申请人：Chiral Quest, Inc.

  公开号：EP2560493B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• US8558023B2
  申请人：——

  公开号：US8558023B2

  公开（公告）日：2013-10-15