1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-phenyl pyrrole-3,4-dicarboxylate] | 107691-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-phenyl pyrrole-3,4-dicarboxylate]
• 英文别名: Dimethyl 2-ethyl-1-[2-[2-ethyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)-5-phenylpyrrol-1-yl]ethyl]-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 107691-03-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₈
• 分子量: 600.668
• InChiKey: QGPYQQWOZXRJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-phenyl pyrrole-3,4-dicarboxylate] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到1,1'-[(1,2-ethanediyl)-bis [2-ethyl-5-phenyl]pyrrole-3,4-dimethanol]
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediyl-dimino)bis-butane nitrile 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1'-(1,2-ethanediyl)-bis[dimethyl 2-ethyl-5-phenyl pyrrole-3,4-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495

文献信息

• Iyer, Radhakrishnan P.; Ratnam, Rakesh K.; Kulkarni, Subodh P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 991 - 997
  作者：Iyer, Radhakrishnan P.、Ratnam, Rakesh K.、Kulkarni, Subodh P.、Sonaseth, Mariam S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-pyrrole tetra esters and alcohols as novel mimetics of the anticancer mitomycin
  作者：Zubair M. Abdulla、Radhakrishnan P. Iyer、Krishnamachari G. Akamanchi、Mariam S. Degani、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1002/jhet.495

  日期：2011.1

  Open‐chain bis‐Reissert compounds 1 were converted to the corresponding bis‐oxazolium intermediates via acid‐catalyzed intramolecular cyclization. These oxazolium compounds exist in a variety of tautomeric structures in which the meso‐ionic form can be intercepted by reaction with dipolarophiles in a 1,3‐dipolar‐cycloaddition reaction to produce a variety of highly functionalized bis‐pyrrole esters

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。