N-[(benzyloxy)methyl]-N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanamide | 1416038-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[(benzyloxy)methyl]-N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-chloro-α-(3-methoxyphenyl)-N-[(phenylmethoxy)methyl]benzenepropanamine
• CAS: 1416038-35-1
• 化学式: C₃₀H₂₆BrCl₂NO₃
• 分子量: 599.351
• InChiKey: XYYDIKNUBXTHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)methyl]-N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanamide 在 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(3S)-1-[(benzyloxy)methyl]-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-1,3-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的3-芳基-3-苄基吲哚（= 3-芳基-3-苄基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-一）的催化对映选择性合成

  摘要：

  在庞大的手性N-杂环卡宾配体存在下，钯催化的酰胺内酰胺的α-芳基化是（3 R）-6-氯-3-（3-氯苄基）的第一个催化合成中的关键步骤1,3-二氢-3-（3-甲氧基苯基）-2 H-吲哚-2-一（（R）-5）。外消旋形式的这种羟吲哚以前已被证明是一种抗癌药。（R）-5的总收率为45％，对映选择性为96％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200477
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-[(benzyloxy)methyl]-N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的3-芳基-3-苄基吲哚（= 3-芳基-3-苄基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-一）的催化对映选择性合成

  摘要：

  在庞大的手性N-杂环卡宾配体存在下，钯催化的酰胺内酰胺的α-芳基化是（3 R）-6-氯-3-（3-氯苄基）的第一个催化合成中的关键步骤1,3-二氢-3-（3-甲氧基苯基）-2 H-吲哚-2-一（（R）-5）。外消旋形式的这种羟吲哚以前已被证明是一种抗癌药。（R）-5的总收率为45％，对映选择性为96％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200477