Fmoc-L-isoleucyl(diazo)methane | 193954-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-isoleucyl(diazo)methane
• 英文别名: N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-isoleucinyl-diazomethane；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S,4S)-1-diazo-4-methyl-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 193954-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: IUZBIAPAMJMEKV-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-isoleucyl(diazo)methane 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到Fmoc-L-beta-高异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过直接同源法合成N -{[（9 H-氟9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）β-氨基酸（=均α-氨基酸）

  摘要：

  Arndt-Eistert方案的成功应用始于可商购的N -{[（9 H-氟-9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）α-氨基酸，产生对映体纯的N -Fmoc保护的β报道了仅两步且高收率的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810107
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-L-isoleucyl(diazo)methane
  参考文献：
  名称：

  一锅法从α-氨基酸制备N -9-芴基甲氧基羰基-α-氨基重氮酮

  摘要：

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提

  DOI：

  10.1021/jo301657e

文献信息

• Synthesis of Fmoc-β-Homoamino Acids by Ultrasound-Promoted Wolff Rearrangement
  作者：Annett Müller

  DOI：10.1055/s-1998-2075

  日期：1998.6

  A highly efficient protocol for Arndt-Eistert chain elongation of the base-labile fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected alpha-amino acids by Ag+-catalyzed, ultrasound-promoted Wolff rearrangement of the corresponding alpha-diazo ketones at room temperature is described. The enantiomeric purity of the products was examined by capillary zone electrophoresis with chiral buffer systems.
• Kantharaju; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
  作者：Kantharaju、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——