1,2,4-tris(4-bromophenyl)benzene | 34108-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tris(4-bromophenyl)benzene
• 英文别名: 4,4''-dibromo-4'-(4-bromophenyl)-1,1':2',1''-terphenyl
• CAS: 34108-77-5
• 化学式: C₂₄H₁₅Br₃
• 分子量: 543.095
• InChiKey: STBWOSJBYDETAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tris(4-bromophenyl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,11-dibromo-6-(4-bromophenyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三取代芳烃经共催化分子间炔烃环三聚反应的高区域选择性合成苯并菲

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的方法的发展，该方法是由相应的1,2,4-三取代的芳烃合成取代的三亚苯基，它们本身是根据一种新型的分子间炔烃环三聚反应以高度区域选择性的方式生成的Co-TMTU复合体。这种形成1,2,4-三取代芳烃的高度区域选择性反应将为合成化学家已经提供的大量工具提供有价值的补充，并鼓励对该重要炔烃三聚过程进行进一步的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo400570b
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 [[2-[2,6-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylphenyl]germylidynegermyl-3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-5-tert-butylphenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1,2,4-tris(4-bromophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Digermyne对末端炔烃进行区域选择性环三聚

  摘要：

  小中性分子的催化活化，然后形成C-C键，是增加简单原料的复杂性和/或价值的非常重要的方法。报道了一种具有Ge≡Ge键的可分离的地革炔，可作为末端芳基乙炔的环三聚反应的预催化剂，提供相应的1,2,4-三芳基苯，具有绝对的区域选择性。结果表明，定制的主族元素化合物可以催化活化和转化小的中性有机分子，并诱导C-C键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801222

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] ( = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。
• Cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by the system of NiCl2/Zn and (benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridines
  作者：Chanjuan Xi、Zelin Sun、Yongbing Liu

  DOI：10.1039/c3dt51674a

  日期：——

  An effective regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes is achieved by the direct utilization of NiCl2·6H2O, Zn, and 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine in one step under ambient temperature.

  在室温下，通过一步法直接利用NiCl2·6H2O、Zn和2-(苯并咪唑基)-6-(1-(芳基亚胺)乙基)吡啶，实现了末端炔烃的高效区域选择性环三聚化反应。
• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。
• Combined Photoredox and Iron Catalysis for the Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Michael Neumeier、Uttam Chakraborty、Dieter Schaarschmidt、Victor Pena O'Shea、Raul Perez‐Ruiz、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202000907

  日期：2020.8.3

  combinations of visible‐light photocatalysis with metal catalysis have recently enabled the development of hitherto unknown chemical reactions. Dual mechanisms from merging metal‐free photocatalysts and earth‐abundant metal catalysts are still in their infancy. We report a photo‐organo‐iron‐catalyzed cyclotrimerization of alkynes by photoredox activation of a ligand‐free Fe catalyst. The reaction operates

  可见光光催化与金属催化的成功结合最近使得迄今为止未知的化学反应得以发展。将无金属光催化剂和地球丰富的金属催化剂合并的双重机制仍处于起步阶段。我们报道了通过无配体铁催化剂的光氧化还原活化来进行光有机铁催化的炔烃环三聚反应。该反应在非常温和的条件下进行（可见光，20 °C，1 小时），三种催化剂（染料、胺、FeCl 2）的负载量为 1–2 mol%。