4-环己基苯甲酰氟 | 127743-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环己基苯甲酰氟
• 中文别名: 氟化苯甲酰,4-环己基-(9CI)
• 英文名称: 4-cyclohexylbenzoyl fluoride
• CAS: 127743-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: UXNCJHMRWYHGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基苯甲酰氟 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-cyclohexyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下使用 FLOOLEAD®/Olah 试剂将酰基氟脱氧氟化为三氟甲基化合物

  摘要：

  已经开发出一种能够从酰基氟化物形成三氟甲基化合物的新方案。 FLOOLEAD ®和Olah's 试剂在70 °C 无溶剂条件下结合，引发了酰基氟化物的显着脱氧氟化，并产生了相应的高产率三氟甲基产物（高达99%）。该策略对含有芳酰基、(杂芳基)酰基或脂肪族酰基部分的各种酰氟表现出极大的耐受性，从而提供了良好至优异的三氟甲基产物产率。合成的类药分子也在相同的反应条件下转化为相应的三氟甲基化合物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.254
• 作为产物：
  描述：

  对环己基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-环己基苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  氧化氟化作用下来自羧酸，醛或醇的酰基氟

  摘要：

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04087

文献信息

• Design and Synthesis of <b>WJ-Phos</b>, and Application in Cu-Catalyzed Enantioselective Boroacylation of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Jie Han、Wei Zhou、Pei-Chao Zhang、Huamin Wang、Ronghua Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02080

  日期：2019.8.2

  The highly enantioselective copper-catalyzed three-component boroacylation of 1,1-disubstituted allenes is reported by using a class of chiral ligands (WJ-Phos), delivering various functionalized organoboron compounds bearing an all-carbon stereocenter in moderate to good yields with high enantioselectivities. WJ-Phos is a ferrocene-derived chiral sulfinamide phosphine ligand and can be easily synthesized

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。
• 10.1021/acscatal.4c03731
  作者：Tian, Tian、Kashihara, Myuto、Yan, Weidan、Nishihara, Yasushi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03731

  日期：——

  reductive elimination of the C–X bond. These reactions enable the synthesis of aryl iodides, bromides, and chlorides using alkali metal halides. Regarding the reaction mechanism, the Xantphos ligand emerges as a crucial factor in promoting reductive elimination, leading to the formation of a stable Pd(0) intermediate and an oxidative adduct trans-(Xantphos)Pd(ArCO)X. Two proposed mechanisms involve Xantphos-promoted

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Deoxyfluorination of acyl fluorides to trifluoromethyl compounds by FLUOLEAD^®/Olah’s reagent under solvent-free conditions
  作者：Yumeng Liang、Akihito Taya、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.16.254

  日期：——

  A new protocol enabling the formation of trifluoromethyl compounds from acyl fluorides has been developed. The combination of FLUOLEAD® and Olah’s reagent in solvent-free conditions at 70 °C initiated the significant deoxyfluorination of the acyl fluorides and resulted in the corresponding trifluoromethyl products with high yields (up to 99%). This strategy showed a great tolerance for various acyl

  已经开发出一种能够从酰基氟化物形成三氟甲基化合物的新方案。 FLOOLEAD ®和Olah's 试剂在70 °C 无溶剂条件下结合，引发了酰基氟化物的显着脱氧氟化，并产生了相应的高产率三氟甲基产物（高达99%）。该策略对含有芳酰基、(杂芳基)酰基或脂肪族酰基部分的各种酰氟表现出极大的耐受性，从而提供了良好至优异的三氟甲基产物产率。合成的类药分子也在相同的反应条件下转化为相应的三氟甲基化合物。提出了反应机理。