1-cyclohexyl-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-cyclohexylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃
• 分子量: 228.257
• InChiKey: OXKKXADVDBJIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed Reductive Deaminative Arylation at sp³ Carbon Centers

  摘要：

  A Ni-catalyzed reductive deaminative arylation at unactivated sp(3) carbon centers is described. This operationally simple and user-friendly protocol exhibits excellent chemoselectivity profile and broad substrate scope, thus complementing existing metal-catalyzed cross-coupling reactions to forge sp(3) C-C linkages. These virtues have been assessed in the context of late-stage functionalization, hence providing a strategic advantage to reliably generate structure diversity with amine-containing drugs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01016

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• KV1.5 POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Janusz Michael John

  公开号：US20070299072A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to 4-oxo-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decanes which are useful as Kv1.5 potassium channel inhibitors providing atrial-selective antiarrhythmic activity. The present invention further relates to compositions and methods for treating atrial-selective antiarrhythmia.

  本发明涉及作为Kv1.5钾通道抑制剂的4-氧代-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷，具有提供房性选择性抗心律失常活性的作用。本发明还涉及用于治疗房性选择性抗心律失常的组合物和方法。
• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masaharu Nakamura、Keiko Matsuo、Shingo Ito、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja049744t

  日期：2004.3.1

  An iron-catalyzed cross-coupling reaction of a primary or secondary alkyl halide with an aryl Grignard reagent proceeds under mild conditions to give the corresponding coupling product in quantitative yield.

  伯或仲烷基卤化物与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联反应在温和条件下进行，以定量产率得到相应的偶联产物。
• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有