(R)-(-)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-phenylpentylcarbamate | 1291083-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-phenylpentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-1-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 1291083-48-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 407.626
• InChiKey: GSWFMAYSZOAAMV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-phenylpentylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 L 733061
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide 在 N-benzyl quinidinium chloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(-)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-phenylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031

文献信息

• Enantioselective NH Insertion Reaction of α-Aryl α-Diazoketones: An Efficient Route to Chiral α-Aminoketones
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Xiao-Dong Zuo、Zhi-Chao Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201400236

  日期：2014.4.7

  A highly enantioselective NH insertion reaction of α‐diazoketones was developed by using cooperative catalysis by dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids. The insertion reaction provides a new access route to diverse chiral α‐aminoketones, which are versatile building blocks in organic synthesis, with fast reaction rates, good yields and high enantioselectivity under mild and

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。
• A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.031

  日期：2011.4

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.