Methyl-5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoat | 35468-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoat
• CAS: 35468-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KOEWOSYJFFTEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoat 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)sulfanyl-4-hydroxy-2,2-diphenyl-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的羟内酰胺作为乳酸脱氢酶的有效细胞活性抑制剂的优化

  摘要：

  基于结构的设计用于优化 6,6-二芳基取代的二氢吡喃酮和羟基内酰胺，以获得具有低纳摩尔生化和个位数微摩尔细胞效力的乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。令人惊讶的是，在化学结构中用吡啶基部分取代苯基揭示了一种新的抑制剂结合模式，LDHA 活性位点的构象发生了细微的变化。这导致了一种有效的、具有细胞活性的羟内酰胺抑制剂的鉴定，该抑制剂具有适用于小鼠肿瘤异种移植研究的体内药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128576
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl-5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoat
  参考文献：
  名称：

  基于结构的羟内酰胺作为乳酸脱氢酶的有效细胞活性抑制剂的优化

  摘要：

  基于结构的设计用于优化 6,6-二芳基取代的二氢吡喃酮和羟基内酰胺，以获得具有低纳摩尔生化和个位数微摩尔细胞效力的乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。令人惊讶的是，在化学结构中用吡啶基部分取代苯基揭示了一种新的抑制剂结合模式，LDHA 活性位点的构象发生了细微的变化。这导致了一种有效的、具有细胞活性的羟内酰胺抑制剂的鉴定，该抑制剂具有适用于小鼠肿瘤异种移植研究的体内药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128576

文献信息

• Aldol Type Condensations of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-311

  日期：1974.6.1

  The dianion of methyl acetoacetate reacts with ketones and aldehydes to yield δ -hydroxy-β-keto esters. These hydroxy esters can be dehydrated to the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters which are useful in annelation reactions to form cyclic β-keto esters. The dianion of methyl acetoacetate does not appear to undergo conjugate addition to simple α,β-unsaturated ketones, instead only carbonyl

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。