(R)-5-methoxy-2-(((4-(2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)phenyl)amino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-methoxy-2-(((4-(2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)phenyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-[[4-[(2R)-2-[methyl(prop-2-ynyl)amino]propyl]anilino]methyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: BMQVUFRMBVYZMI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯丙酮 在 10% Pt/activated carbon 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 platinum on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 90.08h， 生成 (R)-5-methoxy-2-(((4-(2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)phenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  司来吉兰衍生物作为单胺氧化酶抑制剂，抗氧化剂和抗阿尔茨海默氏病的金属螯合剂的合成和评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列具有单胺氧化酶抑制作用和生物金属螯合活性的化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病的药物。体外测定表明，大多数目标化合物均表现出良好的MAO-B活性，其亚微摩尔IC 50值和抗氧化活性（1.49-5.67 ORAC-FL值）。选定的化合物用于通过紫外可见光谱和高分辨率质谱测定生物金属的螯合能力，这证实了它们可以与铜（II），铁（II）和锌（II）有效相互作用。ThT荧光结合试验表明合成化合物可抑制Cu（II）诱导的Aβ1–42聚合。平行的人工膜渗透试验表明，大多数目标化合物都可以穿过血脑屏障。根据这些结果，选择化合物8a作为潜在的多功能药物来治疗AD。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.009

文献信息

• Synthesis and evaluation of selegiline derivatives as monoamine oxidase inhibitor, antioxidant and metal chelator against Alzheimer’s disease
  作者：Shishun Xie、Jie Chen、Xiruo Li、Tao Su、Yali Wang、Zhiren Wang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.009

  日期：2015.7

  high-resolution mass spectrometry, which confirm that they can effectively interact with copper(II), iron(II) and zinc(II). The ThT fluorescence binding assay indicates that the synthetic compounds can inhibit Cu(II)-induced Aβ1–42 aggregation. The parallel artificial membrane permeation assay shows that most target compounds can cross the BBB. Based on these results, compound 8a was selected as a potential

  设计，合成和评估了一系列具有单胺氧化酶抑制作用和生物金属螯合活性的化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病的药物。体外测定表明，大多数目标化合物均表现出良好的MAO-B活性，其亚微摩尔IC 50值和抗氧化活性（1.49-5.67 ORAC-FL值）。选定的化合物用于通过紫外可见光谱和高分辨率质谱测定生物金属的螯合能力，这证实了它们可以与铜（II），铁（II）和锌（II）有效相互作用。ThT荧光结合试验表明合成化合物可抑制Cu（II）诱导的Aβ1–42聚合。平行的人工膜渗透试验表明，大多数目标化合物都可以穿过血脑屏障。根据这些结果，选择化合物8a作为潜在的多功能药物来治疗AD。