(3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(benzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate | 138747-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(benzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 138747-45-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: PIPBZNAZPXLNKH-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(benzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-<1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在手性α，β-环氧醛中添加烯醇盐的非对映体选择

  摘要：

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92381-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 Doeering oxidation reagent 、 sodium dodecyl-sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(benzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldolisation reactions of α,β-epoxyaldehydes in aqueous media

  摘要：

  The Mukaiyama aldolisation reaction in aqueous media of cis and trans alpha,beta-epoxyaldehydes with tert-butyldimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis's acids was studied. Sc(OTf)(3) gave the best results in terms of selectivity. The same reaction of cis and trans alpha., beta-epoxyaldehydes with the enoxysilane of ethyl pyruvate resulted in epoxy Substituted ulosonic derivatives issued from a double sequential condensation of the pyruvate on the epoxy derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.027

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。