1-[[1-(2-Methoxyethyl)-4,5-dimethylpyrrol-2-yl]methyl]benzotriazole | 180271-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[[1-(2-Methoxyethyl)-4,5-dimethylpyrrol-2-yl]methyl]benzotriazole
• CAS: 180271-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: CQNDMLFKHQVIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-2-pentenal 、 1-[[1-(2-Methoxyethyl)-4,5-dimethylpyrrol-2-yl]methyl]benzotriazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的吲哚合成方法，它是通过[3 + 3]环合2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯与α，β-不饱和醛和酮合成的

  摘要：

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01216-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-炔丙基 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[[1-(2-Methoxyethyl)-4,5-dimethylpyrrol-2-yl]methyl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的吲哚合成方法，它是通过[3 + 3]环合2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯与α，β-不饱和醛和酮合成的

  摘要：

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01216-6

文献信息

• A new indole synthesis via [3+3] annulation of 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrroles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Alan R Katritzky、Julian R Levell、Jianqing Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01216-6

  日期：1996.8

  Poly-substituted indoles are readily accessible from substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)pyrrobles by lithiation, reaction with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and subsequent facile dehydrobenzotriazolylation-cyclodehydration. The substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrrole precursors are obtained by reacting α-bromoketones with terminally lithiated propargylbenzotriazole, and treating

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。