5-Acetylfuran-carbonsaeure-(3)-methylester | 99595-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-Acetylfuran-carbonsaeure-(3)-methylester
• 英文别名: 5-acetyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester；5-Acetyl-furan-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-acetylfuran-3-carboxylate；methyl 5-acetylfuran-3-carboxylate
• CAS: 99595-90-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD24691751
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HYRLKTQFWZZKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89.0 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  128-129 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetylfuran-carbonsaeure-(3)-methylester 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 5-(1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydrofuran-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过合成实验获得毒蕈碱的间接构成证据。5.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400404
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2,3,4,5-四羧酸 在 喹啉 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 5-Acetylfuran-carbonsaeure-(3)-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过合成实验获得毒蕈碱的间接构成证据。5.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400404

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds V Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acids and reductive elimination of 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids
  作者：Yasuo Ohta、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1002/jhet.5570370414

  日期：2000.7

  The Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acid 1 and 4 gave 2-acyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylic acid 2 and 5-acyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 5, respectively. Further examination of the reductive elimination was also studied on 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids 7.

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。
• Arneroma B: Structure reassignment and total synthesis
  作者：Nashvin Mikhail Singh Deepak、Andrei G. Kutateladze、Mikhail Elyashberg、Craig M. Williams、Roderick W. Bates

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133670

  日期：2023.10

  the proposed structure of arneroma B has been revised from a cyclopentadienone to a 2,4-disubstituted furan. The reassignment has been confirmed by total synthesis of the revised structure.

  arneroma B 的拟议结构已从环戊二烯酮修改为 2,4-二取代呋喃。重新分配已通过修订结构的全合成得到确认。
• Indirekter Konstitutionsbeweis für Muscarin durch synthetische Versuche. 5. Mitteilung über Muscarin
  作者：C. H. Eugster、P. G. Waser

  DOI：10.1002/hlca.19570400404

  日期：——

  sich als verschieden von Muscarin erwiesen. Katalytische Oxydation rnit Platin-Sauerstoff ergab beim Muscarin ein Keton (Ketomuscarin), dessen IR.-Spektrum auf ein Fünfring-Keton schliessen lässt. Aus dem Verhalten des Ketomuscarins gegenüber Alkali ist zu schliessen, dass die Trimethylammoniumgruppe nicht in α- oder β-Stellung zur Carbonylgruppe stehen kann, und dass dem Muscarin folglich Formel III zuzuweisen

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。