6-(Benzotriazol-1-yl)-2,3-epoxy-3-methyl-4-hexyne | 161198-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 6-(Benzotriazol-1-yl)-2,3-epoxy-3-methyl-4-hexyne
• 英文别名: 1-[3-(2,3-Dimethyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl]benzotriazole
• CAS: 161198-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: DUQJMKWCJUXWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Benzotriazol-1-yl)-2,3-epoxy-3-methyl-4-hexyne 在 正丁基锂 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(1-Butyl-4,5-dimethylpyrrol-2-yl)-2-methoxy-2-phenylethyl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯]通用合成中间体。

  摘要：

  与以前使用的CH（2）X取代基不同，CH（2）Bt取代基使（i）合成具有未取代环位置的吡咯和（ii）亲电和亲核取代产生吡咯基-2-型吡咯陈努 因此，由5-（苯并三唑-1-基）的反应容易地制备1，4-二取代的（7）和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯（15）。 -1,2-环氧-3-戊炔4或14与伯胺在i-PrOH中。化合物7和15的2-（苯并三唑-1-基）甲基侧链通过亲核取代以及通过初始烷基化，然后取代或消除苯并三唑基部分进行精细修饰，得到各种1,2,4-三取代（ 6，8-9，11-13）和1,2,4,5-四取代的吡咯（18，20-22）。

  DOI：

  10.1021/jo951894m
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-(Benzotriazol-1-yl)-2,3-epoxy-3-methyl-4-hexyne
  参考文献：
  名称：

  一种新的吲哚合成方法，它是通过[3 + 3]环合2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯与α，β-不饱和醛和酮合成的

  摘要：

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01216-6

文献信息

• A Novel Furan Ring Construction and Syntheses of 4- and 4,5-Substituted 2-(.alpha.-Heterocyclylalkyl)furans
  作者：Alan R. Katritzky、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo00108a028

  日期：1995.2

  4-Substituted and 4,5-disubstituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)furans 3 have been prepared in good yields from 1-propargylbenzotriazole (1) and alpha-bromo ketones via one-pot processes. The 2(benzotriazol-1-ylmethyl) side chain of 3 was alkylated by lithiation followed by quenching with electrophiles to afford 4- and 4,5-substituted 2-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl)furans 11. Substitution of the benzotriazolyl groups of 3 and 11 with other heterocycles in the presence of ZnClB2 gave a variety of 4- and 4,5-substituted 2-(alpha-heterocycloalkyl)furans 10 and 12 in good yields.
• 1,4-Disubstituted and 1,4,5-Trisubstituted 2-[(Benzotriazol-1-yl)methyl]pyrroles as Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Alan R. Katritzky、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo951894m

  日期：1996.1.1

  well as nucleophilic substitutions to give pyrroles of type pyrrolyl-2-CHENu. Thus, 1,4-disubstituted (7) and 1,4,5-trisubstituted 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]pyrroles (15) were easily prepared from the reaction of 5-(benzotriazol-1-yl)-1,2-epoxy-3-pentynes 4 or 14 with primary amines in i-PrOH. The 2-(benzotriazol-1-yl)methyl side chains of compounds 7 and 15 were elaborated by nucleophilic substitution

  与以前使用的CH（2）X取代基不同，CH（2）Bt取代基使（i）合成具有未取代环位置的吡咯和（ii）亲电和亲核取代产生吡咯基-2-型吡咯陈努 因此，由5-（苯并三唑-1-基）的反应容易地制备1，4-二取代的（7）和1,4,5-三取代的2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]吡咯（15）。 -1,2-环氧-3-戊炔4或14与伯胺在i-PrOH中。化合物7和15的2-（苯并三唑-1-基）甲基侧链通过亲核取代以及通过初始烷基化，然后取代或消除苯并三唑基部分进行精细修饰，得到各种1,2,4-三取代（ 6，8-9，11-13）和1,2,4,5-四取代的吡咯（18，20-22）。
• A new indole synthesis via [3+3] annulation of 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrroles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Alan R Katritzky、Julian R Levell、Jianqing Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01216-6

  日期：1996.8

  Poly-substituted indoles are readily accessible from substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)pyrrobles by lithiation, reaction with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and subsequent facile dehydrobenzotriazolylation-cyclodehydration. The substituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-pyrrole precursors are obtained by reacting α-bromoketones with terminally lithiated propargylbenzotriazole, and treating

  可通过锂化，与α，β-不饱和醛和酮反应以及随后进行的容易的脱氢苯并三唑基化-环脱水作用，容易地从取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）吡咯中获得多取代的吲哚。通过使α-溴代酮与末端锂化的炔丙基苯并三唑反应，并用伯胺处理所得的环氧化物，获得取代的2-（苯并三唑-1-基甲基）-吡咯前体。