(6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-ol | 1402931-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-ol
• CAS: 1402931-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: NIEJVUGBEHSBQB-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silvestrol aglycone; (1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-四氢-1,6,8b-三羟基-8-甲氧基-3a-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1H-环戊并[b]苯并呋喃-2-甲酸甲酯 、 (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-ol 在 三苯基膦 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 以29 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542
• 作为产物：
  描述：

  (R)-t-叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚 在 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542

文献信息

• Gold-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyran derivatives: application for the synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A and B
  作者：Birakishore Padhi、D. Srinivas Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c5ra17646h

  日期：——

  allyl moiety is readily introduced, the developed strategy is highly versatile and has great potential for further functional group manipulation. Furthermore, a diastereoselective synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A and B has been described highlighting this methodology.

  建立了一种高效的金（III）催化的六元环半缩醛在室温下非对映选择性烯丙基化的通用方法。本方案操作简单，具有良好的官能团耐受性，因此易于获得各种多功能的2，6-反式-二取代的四氢吡喃。由于容易引入烯丙基部分，因此开发的策略具有高度的通用性，并且对于进一步的官能团操作具有巨大的潜力。此外，已经描述了双链酰胺A和B的C1-C13片段的非对映选择性合成，突出了该方法。
• Synthetic Silvestrol Analogues as Potent and Selective Protein Synthesis Inhibitors
  作者：Tao Liu、Somarajan J. Nair、André Lescarbeau、Jitendra Belani、Stéphane Peluso、James Conley、Bonnie Tillotson、Patrick O’Hearn、Sherri Smith、Kelly Slocum、Kip West、Joseph Helble、Mark Douglas、Adilah Bahadoor、Janid Ali、Karen McGovern、Christian Fritz、Vito J. Palombella、Andrew Wylie、Alfredo C. Castro、Martin R. Tremblay

  DOI：10.1021/jm3011542

  日期：2012.10.25

  intermediates of silvestrol and explore structure–activity relationships around the C6 position. The ability of silvestrol and analogues to selectively inhibit the translation of proteins with high requirement on the translation–initiation machinery (i.e., complex 5′-untranslated region UTR) relative to simple 5′UTR was determined by a cellular reporter assay. Simplified analogues of silvestrol such as compounds

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。