(1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol | 1400236-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
• 英文别名: (-)-2-epi-steviamine；(1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 1400236-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWCHNEZLPVURTG-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.