4,4-bis(4-bromobenzyloxymethyl)oct-1-en-6-yne | 1360889-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-bromobenzyloxymethyl)oct-1-en-6-yne
• CAS: 1360889-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 506.277
• InChiKey: WBMOHXHCPICKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4-bromobenzyloxymethyl)oct-1-en-6-yne 、 苄氧基乙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(-)-1-benzyloxy-3-[4,4-bis-(4-bromobenzyloxymethyl)-2-methylcyclopentylidene]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,6-烯炔和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化

  摘要：

  不对称催化：通过使用阳离子铑（I）/（R）-binap络合物作为催化剂，实现铑催化的1,6-炔烃和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。底物杂原子与阳离子铑的配位在该环化反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102418
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-octen-2-yne-5,5-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,4-bis(4-bromobenzyloxymethyl)oct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,6-烯炔和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化

  摘要：

  不对称催化：通过使用阳离子铑（I）/（R）-binap络合物作为催化剂，实现铑催化的1,6-炔烃和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。底物杂原子与阳离子铑的配位在该环化反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102418

文献信息

• One-Pot Cycloisomerization/Hetero-Diels–Alder Reaction of 1,6-Enynes with Aldehydes Catalyzed by Rhodium and a Brønsted Acid
  作者：Mana Ishida、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol4005849

  日期：2013.5.3

  A rhodium and Bronsted acid catalyzed one-pot cycloisomerization/hetero-Diels-Alder reaction of 1,6-enynes with unactivated aldehydes was established under mild conditions. This one-pot catalytic protocol produced a wide variety of annulated dihydropyrans from readily available starting materials in a highly atom economical manner.