(2S,3R)-2-phenyl-3-p-tosyloxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 369386-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3R)-2-phenyl-3-p-tosyloxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: [(2S,3R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 369386-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S
• 分子量: 380.464
• InChiKey: WJCRFTTXOUCCAH-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-phenyl-3-p-tosyloxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到(2S*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮高价碘氧化机理的新见解

  摘要：

  在硫酸存在下，在原甲酸三甲酯（TMOF）中用碘代二乙酸二苯酯（PIDA）氧化黄烷酮（1）时，由于芳基移位而发生立体有择的环收缩，从而生成反甲基2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸盐（4a）为主要产品。已经基于NMR，CD和手性HPLC证据讨论了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00360-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-flavanone 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (2S,3R)-2-phenyl-3-p-tosyloxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮高价碘氧化机理的新见解

  摘要：

  在硫酸存在下，在原甲酸三甲酯（TMOF）中用碘代二乙酸二苯酯（PIDA）氧化黄烷酮（1）时，由于芳基移位而发生立体有择的环收缩，从而生成反甲基2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸盐（4a）为主要产品。已经基于NMR，CD和手性HPLC证据讨论了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00360-5

文献信息

• New insight into the mechanism of hypervalent iodine oxidation of flavanones
  作者：László Juhász、László Szilágyi、Sándor Antus、Júlia Visy、Ferenc Zsila、Miklós Simonyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00360-5

  日期：2002.5

  Flavanone (1) on oxidation with iodobenzene diacetate (PIDA) in the presence of sulfuric acid in trimethyl orthoformate (TMOF) undergoes a stereospecific ring contraction by an aryl shift to result in trans methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate (4a) as a major product. The mechanism of this transformation has been discussed on the basis of NMR, CD and chiral HPLC evidence.

  在硫酸存在下，在原甲酸三甲酯（TMOF）中用碘代二乙酸二苯酯（PIDA）氧化黄烷酮（1）时，由于芳基移位而发生立体有择的环收缩，从而生成反甲基2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸盐（4a）为主要产品。已经基于NMR，CD和手性HPLC证据讨论了这种转化的机理。