N-benzylidene-3,4-dimethylaniline | 222990-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3,4-dimethylaniline
• 英文别名: N-benzylidene-3,4-dimethylbenzenamine；Benzyliden-3,4-dimethyl-anilin；Benzyliden-3,4-dimethylanilin；N-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 222990-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ATMSLLTWOWIQIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-44.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3,4-dimethylaniline 在 三正丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,5R,6R)-benzyl 6-(2-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在位置 6 带有可变取代的 2-氮杂环丁酮环的新型青霉素类类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了作为新型抗菌剂的含有与 (+)-6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 的氨基氮相连的氮杂环丁酮部分的新型半合成 β-内酰胺化合物的合成和生物活性。筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体和环境细菌的体外抗微生物活性。测试化合物对所有测试的革兰氏阳性细菌均显示出良好的抗菌活性，并且对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性高于参考抗生素。此外，还进行了体外细胞毒性筛选，表明这些化合物在接近和高于显示抗菌的浓度时不会引起细胞活力的有效降低。

  DOI：

  10.3390/molecules201219828
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-α-phenylnitrone 在 六甲基磷酰三胺 、 六甲基二硅烷 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzylidene-3,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mono-deoxygenation of Nitroalkanes, Nitrones, and Heterocyclic N-Oxides by Hexamethyldisilane through 1,2-Elimination:  Concept of “Counterattack Reagent”

  摘要：

  Transformation of secondary nitroalkanes to ketoximes was achieved in 40-73% yields by treatment of the corresponding nitronate anions with hexamethyldisilane. In this new mono-deoxygenation process, hexamethyldisilane acted as a "counterattack reagent". The conversion of nitrones to imines was also achieved in 82-88% yields by use of trimethylsilyllithium. Similarly, heterocyclic N-oxides were converted to the corresponding N-heterocycles in 73-86% yields. These deoxygenation processes presumably involve a 1,2-elimination.

  DOI：

  10.1021/jo981054i

文献信息

• New compounds for a good old class: Synthesis of two Β-lactam bearing cephalosporins and their evaluation with a multidisciplinary approach
  作者：Giovanni Vigliotta、Deborah Giordano、Anna Verdino、Ivana Caputo、Stefania Martucciello、Annunziata Soriente、Anna Marabotti、Margherita De Rosa

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115302

  日期：2020.2

  Antimicrobial resistance is spreading massively in the world and is becoming one of the main health threats of the 21st century. One of the possible strategies to overcome this problem is to modify the known classes of antibiotics in a rational way, with the aim of tuning their efficacy. In this paper, we present the synthesis and the evaluation of the biological activity of a series of two β-lactam

  抗菌素耐药性正在世界范围内广泛传播，并且正在成为21世纪的主要健康威胁之一。解决这个问题的可能策略之一是以合理的方式修改已知类别的抗生素，以期调整其功效。在本文中，我们介绍了一系列两个带有β-内酰胺的头孢菌素衍生物的合成和生物活性的评估，其中另外一个带有不同取代基的分离的氮杂环丁酮环通过一条链连接到经典的头孢菌核。可变长度。为了预测某些代表性衍生物与选定的青霉素结合蛋白（β-内酰胺类抗生素的天然靶标）之间的分子相互作用，还采用了一种计算方法。所有这些衍生物均具有抗革兰氏阳性细菌的活性，MIC100与参考抗生素头孢曲松相比具有甚至更高的MIC100，并且在不同细胞系上均未显示或具有非常低的细胞毒活性。总体而言，这些分子似乎能够发挥其活性，特别是针对属于与多药耐药性发展有关的某些物种的微生物。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。
• Stabilized Ru[(H₂O)₆]³⁺ in Confined Spaces (MOFs and Zeolites) Catalyzes the Imination of Primary Alcohols under Atmospheric Conditions with Wide Scope
  作者：Marta Mon、Rosa Adam、Jesús Ferrando−Soria、Avelino Corma、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Antonio Leyva−Pérez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03228

  日期：2018.11.2

  methods, hexa-aqueous Ru(III) catalyzes the imination of primary alcohols with very wide functional group tolerance, at slightly acid pH and under low oxygen atmospheres. The inorganic metal complex can be supported and stabilized, integrally, within either faujasite-type zeolites (Y and X) or a metal organic framework (MOF), to give a reusable heterogeneous catalyst which provides an industrially viable

  亚胺是有机合成中普遍存在的中间体，金属介导的醇类亚胺化是最直接，最简单的合成方法之一。然而，已报道的方案缺乏与许多其他官能团的相容性，因为在反应过程中需要碱性载体/介质，纯氧气氛和/或释放的氢气。在这里，我们表明，与以前的金属催化方法相比，六水Ru（III）可以在弱酸pH值和低氧气氛下催化具有非常宽泛的官能团耐受性的伯醇的酰亚胺化。可以在八面沸石（Y和X）或金属有机骨架（MOF）中整体负载和稳定无机金属配合物，
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• SDS/Ac₂O/H₂O: Surfactant‐Mediated Cleavage of Imines with Acetic Anhydride to Carbonyls and Acetanilides in Water
  作者：Saikat Das Sharma、Pranjal Gogoi、Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701459571

  日期：2007.8

  Surfactant ( SDS)-mediated cleavage of imines was achieved with acetic anhydride to the corresponding carbonyls ( aldehydes and ketones) and acetanilides in water at 25-30 degrees C with very good to excellent yields, thus contributing significantly to the green chemistry concept.