4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide | 840529-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 840529-65-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 296.328
• InChiKey: FFLOODAVBWZCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide 在 C₁₉H₂₂NO₃PS 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到ethyl (R)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-6-(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与 α-甲基联烯酸酯的 [4 + 2] 环化催化对映选择性合成番石榴碱衍生物

  摘要：

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02489

文献信息

• A Chiral Disulfoxide Ligand for the Efficient Rhodium‐Catalyzed 1,2‐Addition of Arylboroxines to <i>N</i> ‐Tosylarylimines
  作者：Guang‐Zhen Zhao、Gellért Sipos、Alvaro Salvador、Arnold Ou、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Reto Dorta

  DOI：10.1002/adsc.201500975

  日期：2016.6.2

  active pharmaceutical ingredients. Herein, we report a rhodium precatalyst with a chiral disulfoxide ligand that effects the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic imines to give high yields and high enantioselectivities of these products. The present paper describes a system that is very simple, where the ease of synthesis of the chiral ligand is combined with low catalyst loadings and reaction conditions

  对映体纯的二芳基甲胺是活性药物成分中的重要组成部分。在本文中，我们报道了具有手性二亚砜配体的铑预催化剂，它会影响芳基亚硼酸酯与芳族亚胺的1,2-加成反应，从而使这些产品具有高收率和高对映选择性。本文描述了一种非常简单的系统，其中手性配体的合成简便性与低催化剂负载量和不需要任何添加剂或外部碱的反应条件相结合。
• Enantioselective Alkenylation of Aldimines Catalyzed by a Rhodium–Diene Complex
  作者：Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5000154

  日期：2014.2.7

  An efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition reaction of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosylaldimines has been developed. Under optimal conditions, the reactions proceeded with good to excellent yields and excellent enantioselectivities (97 → 99% ee). The utility of this method is demonstrated by the formal synthesis of (−)-aurantioclavine.

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b817991c

  日期：——

  Asymmetric imidazolinium-dithiocarboxylates have been found for the first time to be highly selective catalysts; in the present case, the novel organocatalysts were able to catalyze the Staudinger reaction in up to 96% ee and 99% yield.

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。