(R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl | 155377-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3'-(dimethylphenylsilyl)-1,1'-bi-2,2'naphthol；(R)-(C10H5(SiMe2Ph)OH)2；(R)-[H2O2C20H10(Sime2Ph)2-3,3']；(R)-[(OH)2C20H10(dimethylphenylsilyl)2-3,3']；3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 155377-53-0；180581-31-1；303744-43-6
• 化学式: C₃₆H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 554.836
• InChiKey: ACWKUULCZBJLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl 、 五(二甲氨基)钽(V) 生成 (R)-Ta(NMe2)3(C10H5(SiMe2Ph)O)2NHMe2
  参考文献：
  名称：

  New tantalum compounds supported by 3,3′-disubstituted-1,1′-bi-2-naphthoxide ligation †

  摘要：

  已经制备了由3,3-二取代-1,1-双-2-萘酚衍生物配体支持的几种钽化合物，并研究了它们的反应性。

  DOI：

  10.1039/b005681m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl
  参考文献：
  名称：

  O'Dell, Richard; McConville, David H.; Hofmeister, Gretchen E., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3414 - 3423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiroptical Switching Polyguanidine Synthesized by Helix-Sense-Selective Polymerization Using [(<i>R</i>)-3,3‘-Dibromo-2,2‘-binaphthoxy](di-<i>tert</i>-butoxy)titanium(IV) Catalyst
  作者：Hong-Zhi Tang、Paul D. Boyle、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/ja0453533

  日期：2005.2.1

  A series of chiral binaphthyl titanium alkoxide complexes were synthesized. Among them, chiral titanium complex [(R)-3,3'-dibromo-2,2'-binaphthoxy](di-tert-butoxy)titanium(IV) (R-3) exists as a crystallographic C2 dimer in the solid state but a monomer in solution at room temperature. Application of R-3 in the helix-sense-selective polymerization of achiral carbodiimide, N-(1-anthryl)-N'-octadecylcarbodiimide

  合成了一系列手性联萘钛醇盐配合物。其中，手性钛络合物[(R)-3,3'-dibromo-2,2'-binaphthoxy](di-tert-butoxy)钛(IV) (R-3)在固体中以结晶C2二聚体形式存在状态，但在室温下溶液中的单体。R-3 在非手性碳二亚胺 N-(1-蒽基)-N'-十八烷基碳二亚胺 (1) 的螺旋义选择性聚合中的应用，产生了定义明确的区域规整、立体规整聚 [N-(1-蒽基) -N'-十八烷基胍]（poly-1b），聚合物分散指数相对较窄，为 2.7。poly-1b 在 +80 摄氏度的甲苯中完全外消旋需要超过 100 小时。有趣的是，poly-1b 被发现在 +38.5 摄氏度的甲苯中经历快速可逆手性转换。此外，在室温下，poly-1b 在甲苯中显示出正符号 Cotton 效应，但在 THF 和氯仿中分别显示负符号。手性转换发生在混合甲苯/THF 溶剂中甲苯含量为 90%
• The isolation and chemistry of tantalum dimethylamides containing resolved 3,3′-disubstituted-1,1′-bi-2,2′-naphthoxide ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: ORTEP views of (R)-7, (R,S)-8, (S)-9 and (S)-12. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b212910h/
  作者：Au Ji Ru Son、Scott W. Schweiger、Matthew G. Thorn、John E. Moses、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/b212910h

  日期：2003.4.4

  of the tantalum dimethylamide substrates [Ta(NMe2)5] or mer,cis-[Ta(NMe2)2Cl3(HNMe2)] with one equivalent of the 3,3′-disubstituted-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl [H2O2C20H10(R)2-3,3′] (R = SiMe3, 1; SiMe2Ph, 2; SiMePh2, 3; SiPh3, 4) leads to the series of amine adducts [Ta(O2C20H10R2-3,3′)(NHMe2)(NMe2)3] (R = SiMe3, 5; SiMe2Ph, 6; SiMePh2, 7; SiPh3, 8) and [Ta(O2C20H10R2-3,3′)(NHMe2)(NMe2)Cl2] (R

  钽二甲基酰胺底物[Ta（NMe 2）5 ]或mer，cis- [Ta（NMe 2）2 Cl 3（HNMe 2）]与一当量的3,3'-二取代-2,2'-反应羟基-1,1'-联萘[H 2 ö 2 ç 20 ħ 10（R）2 -3,3'〕（R =森达3，1 ;森达2的pH值，2 ; SiMePh 2，3 ; SIPH 3，4）导致一系列胺加合物[钽（O 2 Ç 20 ħ 10 - [R 2 -3,3'）（NHMe 2）（NME 2）3〕（R =森达3，5 ;森达2 PH，6 ; SiMePh 2，7 ; SIPH 3，8）和[钽（O 2 ç 20 ħ 10 - [R 2 -3,3'）（NHMe 2）（NME 2）氯2 ]（R =森达3，9 ;森达2的pH值，10 ; SiMePh2， 11 ; SIPH 3， 12）。通过（ S） -5，（ R） -7和（ R， S） -8的X射线衍射进行结构分
• Isolation and Chemistry of Tantalum(V) Compounds Containing Two Resolved 3,3‘-Disubstituted-1,1‘-bi-2,2‘-Naphthoxide Ligands
  作者：Charles S. Weinert、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/om0108200

  日期：2002.2.1

  Reaction of dimeric [(Et2N)2Cl2Ta(μ-Cl)2TaCl2(NEt2)2] with (R)-[H2O2C20H10(R)2-3,3‘] (R = SiMe3, SiMe2Ph, SiMePh2, or SiPh3) produces the 3,3‘-dialkyl-1,1‘-bi-2,2‘-naphthoxido complexes (R,R)-[H2NEt2][Ta(O2C20H10R}2-3,3‘)2Cl2] (R = SiMe3, (R,R)-1; SiMe2Ph, (R,R)-2; SiMePh2, (R,R)-3; SiPh3, (R,R)-4). Structural studies of the SiMe3 derivative (R,R)-1 show a pseudo-octahedral anion with mutually cis

  二聚体[（Et 2 N）2 Cl 2 Ta（μ-Cl）2 TaCl 2（NEt 2）2 ]与（R）-[H 2 O 2 C 20 H 10（R）2 -3,3'的反应]（R = SiMe 3，SiMe 2 Ph，SiMePh 2或SiPh 3）产生3,3'-二烷基-1,1' -bi-2,2'-萘氧基配合物（R，R）-[H 2 NEt 2 ] [Ta（O 2 C 20 H 10 R}2 -3,3'）2 Cl 2 ]（R = SiMe 3，（R，R）-1 ; SiMe 2 Ph，（R，R）-2 ; SiMePh 2，（R，R）-3 ; SiPh 3，（R，R）-4）。SiMe 3衍生物（R，R）-1的结构研究表明，互为顺式的拟八面体阴离子氯化物配体。尽管NMR研究表明（R，R）-1的阴离子在DMSO- d 6中是稳定的，但在C 6 D 6溶液中观察到具有中性络合物（R，R）-[Ta O 2 C
• Novel germanium(ii) binaphthoxide complexes: synthesis and crystal structure of (R,R)-[Ge{OC20H10(OSiMe3)-2′-(SiMe3)2-3,3′}2] and (R)-[Ge{O2C20H10(SiMe2Ph)2-3,3′}{NH3}]; catalytic function of Ge[N(SiMe3)2]2 for the mono-silylation of 3,3′-disubstituted-1,1′-bi-2,2′-naphthols
  作者：Charles S. Weinert、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/b204299a

  日期：2002.7.19

  The germanium(II) bisamide Ge[N(SiMe3)2]2 reacts with the substituted binaphthols (R)-[(HO)2C20H10(R)2-3,3′] (R = SiMe3, SiMe2Ph, SiMePh2, or SiPh3) to yield two novel germanium(II) binaphthoxide complexes; Ge[N(SiMe3)2]2 also catalytically silylates one of the hydroxyl groups of (R)-[(HO)2C20H10(SiMe3)2-3,3′] to yield (R)-HOC20H10-(OSiMe3)-2′-(SiMe3)2-3,3′.

  锗（II）双酰胺Ge[N（SiMe3）2]2与取代的联萘酚（R）-[(HO)2C20H10（R）2-3,3²]（R = SiMe3，SiMe2Ph，SiMePh2或SiPh3）反应，生成两种新型锗（II）联萘氧化物络合物；Ge[N（SiMe3）2]2还催化（R）-[(HO)2C20H10（SiMe3）2-3,3²]的一个羟基硅烷化，生成（R）-HOC20H10-（OSiMe3）-2²-（SiMe3）2-3,3²。
• A facile route to germanium(IV) binaphthoxide complexes: crystal structure of a chiral resolved germanium(IV) binaphthoxide
  作者：Miguel A. Léal、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.005

  日期：2022.1

  A method for the facile synthesis of chiral germanium(IV) binaphthoxide complexes from the corresponding binaphthols and an organogermanium trichloride has been developed, which allows these unusual types of compounds to be synthesized in high yields. The crystal structure of one such complex, (S)-[GeO2C20H10(SiMe3)2-3,3'}Cl}Ph}], has been determined.

  已经开发了一种从相应的联萘酚和三氯化有机锗轻松合成手性联萘锗 (IV) 配合物的方法，该方法可以高收率地合成这些不寻常类型的化合物。已经确定了一种这样的配合物 ( S )-[GeO2C20H10(SiMe3)2-3,3'}Cl}Ph}] 的晶体结构。