N,N-diallyl-m-phenylenediamine | 944149-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-m-phenylenediamine
• 英文别名: 3-N,3-N-bis(prop-2-enyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 944149-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LTRPESMVWINMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-m-phenylenediamine 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-amino-2-keto-4-quinolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Cocktails of Tb³⁺ and Eu³⁺ Complexes:  A General Platform for the Design of Ratiometric Optical Probes

  摘要：

  Fluorescent and luminescent reporters that signal molecular events of interest by modulating the ratio of peaks in their emission profile have advantages over reporters that simply modulate their emission intensity, since ratiometric measurement is concentration-independent and allows them to be effective in complex contexts, such as living cells or sensor microarrays. We herein describe a general platform for the design of ratiometric probes based on a heterometallic Tb3+/Eu3+ bis-lanthanide ensemble, consisting of a mixture, or "cocktail", of otherwise identical heterometalated chelates. The chelate contains an organic photon antenna that sensitizes the Tb3+/Eu3+ luminescence. The contributions of the two metals to the composite luminescence spectrum can be tuned to the same relative scale by adjusting the stoichiometry of the cocktail, allowing subtle changes in their ratio to be accurately measured. Importantly, the ratio responds to chemical and environmental changes experienced by the photon antenna, making the system an ideal platform for the design of chemical and enzymatic probes. As proofs of concept, we describe a ratiometric probe for esterase activity and a polarity-responsive ratiometric sensor.

  DOI：

  10.1021/ja070867y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-nitroaniline 在 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以84 %的产率得到N,N-diallyl-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Immobilized Pd Nanocatalysts for Chemoselective Reduction of Aliphatic/Aromatic Nitro Compounds

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们成功合成了四种离子液体介导的 Pd 纳米催化剂，并利用透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射分析 (XRD)、X 射线衍射分析 (XRD) 透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射分析 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS) 光谱（XPS）和原子吸收光谱（AAS）分析。分散良好且细小的 在 ILPdNPs-4 催化体系中记录到了分散良好且细小的钯纳米颗粒。我们利用这种催化体系 还原了一系列带有硝基的脂肪族和芳香族化合物，并开发出了多种具有生物活性的胺分子。 胺分子。此外，我们还还原了硝基内酯。 硝基内酯被认为是合成肾素抑制剂阿利吉仑（Tekturna®, et al. (Tekturna®，在全球被称为 Rasilez®）的重要起始原料之一。我们还完成了催化剂稳定性测试，并回收了 ILPdNPs-4 催化系统进行了多达八次运行。在回收过程中，没有发现金属浸出、钯黑形成和结块的迹象。 在循环运行过程中，没有记录到金属浸出、钯黑形成和结块的迹象。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230622152510

文献信息

• Copper nanoparticles (CuNPs) catalyzed chemoselective reduction of nitroarenes in aqueous medium
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-021-01940-3

  日期：2021.9

  established, under appropriate reaction conditions, using rice (Oryza sativa) as an economic source of reducing as well as a stabilizing agent. Optical and microscopic techniques are employed for the characterization of the synthesized CuNPs and the sizes of the particles were found to be in the range of 8 ± 2 nm. The nanoparticles are used as a catalyst for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds

  摘要 建立了从CuSO 4 ·5H 2 O实际合成CuNPs 的程序，在适当的反应条件下，使用水稻（Oryza sativa）作为还原剂和稳定剂的经济来源。光学和显微技术用于表征合成的 CuNPs，发现颗粒的尺寸在 8 ± 2 nm 的范围内。纳米颗粒用作催化剂，用于在环境条件下将芳香族硝基化合物化学选择性还原为相应的胺，水作为反应介质。 图形摘要 CuNPs 是使用水解大米合成的，并用作催化剂将硝基芳烃化学选择性还原为其相应的胺在水中。
• Design of Postmetallocene Catalytic Systems of Arylimine Type for Olefin Polymerization: XVIII. Synthesis of N-Arylsalicylaldimine Ligands Containing meta-or para-Diallylamino Group and Their Titanium(IV) Complexes
  作者：I. V. Oleynik、I. I. Oleynik

  DOI：10.1134/s1070428018040048

  日期：2018.4

  2-phenylpropan-2-yl group in the 3-position reacted with N,N-diallyl-p-and -m-phenylenediamines in methanol to give the corresponding Schiff bases which were used as ligands to obtain titanium(IV) complexes with the composition L2TiCl2 by reaction with diisopropoxytitanium dichloride.

  含有水杨醛叔丁基或2-苯基丙-2-基中在3-位具有反应Ñ，Ñ -diallyl- p -and -米苯二胺类在甲醇中，得到其中使用作为配体以获得相应的席夫碱通过与二异丙氧基钛二氯化物反应，组成为L 2 TiCl 2的钛（IV）配合物。
• Molecular Design of SERTlight: A Fluorescent Serotonin Probe for Neuronal Labeling in the Brain
  作者：Wei-Li Lee、Xavier Westergaard、Christopher Hwu、Jennifer Hwu、Tomas Fiala、Clay Lacefield、Umed Boltaev、Adriana M. Mendieta、Lisa Lin、Mark S. Sonders、Keaon R. Brown、Keer He、Wesley B. Asher、Jonathan A. Javitch、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.3c11617

  日期：2024.4.10

  molecule fluorescent agent, termed SERTlight, that specifically labels serotonergic neuronal cell bodies, dendrites, and axonal projections as a serotonin transporter (SERT) fluorescent substrate. SERTlight was developed by an iterative molecular design process, based on an aminoethyl-quinolone system, to integrate structural elements that impart SERT substrate activity, sufficient fluorescent brightness

  血清素能递质系统在神经系统的神经传递、突触可塑性、病理过程以及抗抑郁药和迷幻药的治疗效果以及胃肠道和循环系统中发挥着重要作用。我们引入了一种新型小分子荧光剂，称为SERTlight ，它专门标记血清素能神经元细胞体、树突和轴突投射作为血清素转运蛋白 (SERT) 荧光底物。 SERTlight 是通过基于氨基乙基喹诺酮系统的迭代分子设计过程开发的，整合了赋予 SERT 底物活性、足够的荧光亮度和广泛缺乏药理活性的结构元素，包括血清素（5-羟色胺，5HT）受体、其他 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道和单胺转运蛋白。高标记选择性不是通过与 SERT 本身的高亲和力结合来实现的，而是通过 SERT 介导的 SERTlight 的足够速率的运输来实现，导致这些分子在 5HT 神经元中积累，并在哺乳动物大脑中产生强大的选择性光学信号。 SERTlight 提供稳定的信号，因为它不是通过胞吐作用释放的，也不是通过
• Intermolecular Energy Transfer from Tb³⁺ to Eu³⁺ in Aqueous Aggregates and on the Surface of Human Cells
  作者：Minhee Lee、Matthew S. Tremblay、Steffen Jockusch、Nicholas J. Turro、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol200328p

  日期：2011.6.3

  Efficient intermolecular energy transfer from carbostyril 124-sensitized Tb3+ to Eu3+ in aqueous aggregates is reported. This energy transfer was also recapitulated on the cell surface of a human kidney cell line (HEK-293T) and imaged by fluorescence microscopy as an example for the applicability of this energy transfer probe for imaging in biological systems.
• US4526905A
  申请人：——

  公开号：US4526905A

  公开（公告）日：1985-07-02